1,2-O-isopropylidene-5-O-methylsulfonyl-D-glucofuranose | 55263-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5-O-methylsulfonyl-D-glucofuranose
• 英文别名: [(1R)-1-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxyethyl] methanesulfonate
• CAS: 55263-80-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₈S
• 分子量: 298.314
• InChiKey: WBNZWOXVDGJPCU-ANZWQOBJSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-methylsulfonyl-D-glucofuranose 在 钯 盐酸 、 sodium azide 、 barium hydroxide octahydrate 、 ammonium chloride 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.87h， 生成 methyl 6-deoxy-6-tert-butoxycarbonylamino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Amino-6-deoxy-L-idopyranosides

  摘要：

  甲基6-氨基-6-脱氧-α-和-β-l-呋喃糖苷是通过5,6-脱水-1,2-O-异丙基氟糖和从中衍生的叠氮化物产品，从3-O-乙酰-1,2-O-异丙基氟糖制备的。异丙基6-氨基-6-脱氧-α-和-β-l-呋喃糖苷是通过6-叠氮-2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-α-l-呋喃糖苷氯化物和2-丙醇制备的。非保护的α-和β-l-呋喃糖苷通过它们的J1,2质子耦合进行了区分。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1397
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-(p-nitrobenzoyl)-D-glucofuranose 在 氨 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-5-O-methylsulfonyl-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Amino-6-deoxy-L-idopyranosides

  摘要：

  甲基6-氨基-6-脱氧-α-和-β-l-呋喃糖苷是通过5,6-脱水-1,2-O-异丙基氟糖和从中衍生的叠氮化物产品，从3-O-乙酰-1,2-O-异丙基氟糖制备的。异丙基6-氨基-6-脱氧-α-和-β-l-呋喃糖苷是通过6-叠氮-2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-α-l-呋喃糖苷氯化物和2-丙醇制备的。非保护的α-和β-l-呋喃糖苷通过它们的J1,2质子耦合进行了区分。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1397