(4-benzyloxy-2-iodo-5-methoxyphenyl)methanol | 169137-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-benzyloxy-2-iodo-5-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: 4-benzyloxy-2-iodo-5-methoxybenzyl alcohol
• CAS: 169137-67-1
• 化学式: C₁₅H₁₅IO₃
• 分子量: 370.187
• InChiKey: QEFGLGCIMHNPEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.581±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-benzyloxy-2-iodo-5-methoxyphenyl)methanol 在 mercury(II) diacetate lead(IV) acetate 、 正丁基锂 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-[5'-benzyloxy-4'-methoxy-2'-(methoxymethoxymethyl)phenyl]-4-hydroxy-6,7-dimethoxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cascade Synthesis of Polyoxygenated 6H,11H-[2]Benzopyrano-[4,3-c][1]benzopyran-11-ones

  摘要：

  2-(Methoxymethoxymethyl)aryllead triacetates, obtained in situ from the corresponding arylboronic acids, reacted with 4-hydroxycoumarins, leading to 3-(2-methoxymethoxymethyl)aryl-4-hydroxycoumarin derivatives in good to high yields. These compounds underwent a cascade sequence of reactions, deprotection-halogenation-annulation, to afford polyoxygenated tetracyclic 6H,11H-[2]benzopyrano-[4,3-c] [1]benzopyran-11-ones in good yields. Some compounds showed a moderate cytotoxicity against human epithelial mammary HBL100 cells.

  DOI：

  10.1021/jo062592v
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (4-benzyloxy-2-iodo-5-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Phosphine/Palladium-Catalyzed Syntheses of Alkylidene Phthalans, 3-Deoxyisoochracinic Acid, Isoochracinic Acid, and Isoochracinol

  摘要：

  In this study we used sequential catalysis-PPh3-catalyzed nucleophilic addition followed by Pd(0)-catalyzed Heck cyclization-to construct complex functionalized alkylidene phthalans rapidly, in high yields, and with good stereoselectivities (E/Z ratios of up to 1:22). The scope of this Michael-Heck reaction includes substrates bearing various substituents around the alkylidene phthalan backbone. Applying this efficient sequential catalysis, we accomplished concise total syntheses of 3-deoxyisoochacinic acid, isoochracinic acid, and isoochracinol.

  DOI：

  10.1021/ol301154f

文献信息

• A Facile and Regioselective Synthesis of Donor-Substituted 2-(2-Halophenyl)acetaldehyde Acetals
  作者：Bernhard Wünsch、Sven Nerdinger

  DOI：10.1002/ardp.19953280402

  日期：——

  Starting from vanillin (5a) a facile and high yielding procedure for the preparation of the donor substituted (2‐bromophenyl)‐ and (2‐iodophenyl)acetaldehyde acetals 13c and 16c is described. Homologization of O‐benzylvanillin to obtain the phenylacetaldehyde acetal 15c succeeds by Wittig reaction with the phosphonium chloride 11 and subsequent addition of methanol. 15c is brominated with pyridinium

  描述了从香兰素 (5a) 开始制备供体取代的 (2-溴苯基) - 和 (2-碘苯基) 乙醛缩醛 13c 和 16c 的简便且高产的方法。通过与氯化鏻 11 的 Wittig 反应和随后加入甲醇，O-苄基香草醛的同系化获得苯乙醛缩醛 15c。15c在甲醇中用溴化吡啶鎓过溴化物溴化以从香草醛以65%的产率得到溴缩醛13c。15c 用碘和碘酸碘化生成碘缩醛 16c。