1-bromo-2-cyclopropyl-3-buten-2-ol | 1418143-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-2-cyclopropyl-3-buten-2-ol
• CAS: 1418143-58-4
• 化学式: C₇H₁₁BrO
• 分子量: 191.068
• InChiKey: JWWIMQMGLFIXJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-cyclopropyl-3-buten-2-ol 、 乙酸酐 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以76.19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MnIII 引发的 β-酮羰基化合物氧化的机理和范围：呋喃合成

  摘要：

  除非由 β-酮羰基化合物产生的 MnIII 碳自由基顺利地与烯烃进行分子内加成，否则它会捕获反应介质中的分子氧以产生过氧自由基，该自由基与相邻的羰基反应形成 1,2-二氧杂环丁烷。1,2-二氧杂环丁烷的热分解完成氧化以产生α-氧代酯。这种氧化在 50 °C 下在有氧条件下似乎是普遍的，并且可以在 AcOH 中通过超声波照射催化 MnIII。因此，基于 MnIII 引发的具有合适 α-烯丙基取代的 β-酮羰基化合物的多米诺氧化反应，开发了一种用于不同取代的呋喃的新合成方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201194
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-bromo-2-cyclopropyl-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  MnIII 引发的 β-酮羰基化合物氧化的机理和范围：呋喃合成

  摘要：

  除非由 β-酮羰基化合物产生的 MnIII 碳自由基顺利地与烯烃进行分子内加成，否则它会捕获反应介质中的分子氧以产生过氧自由基，该自由基与相邻的羰基反应形成 1,2-二氧杂环丁烷。1,2-二氧杂环丁烷的热分解完成氧化以产生α-氧代酯。这种氧化在 50 °C 下在有氧条件下似乎是普遍的，并且可以在 AcOH 中通过超声波照射催化 MnIII。因此，基于 MnIII 引发的具有合适 α-烯丙基取代的 β-酮羰基化合物的多米诺氧化反应，开发了一种用于不同取代的呋喃的新合成方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201194