7,8,9-Trifluoro-1-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrazolo[1,5-a]quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester | 179741-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8,9-Trifluoro-1-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrazolo[1,5-a]quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 179741-87-8
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃N₂O₃
• 分子量: 324.259
• InChiKey: NVEQWKARJFTOCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9-Trifluoro-1-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrazolo[1,5-a]quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 7,9-Difluoro-1-methyl-8-(4-methyl-piperazin-1-yl)-5-oxo-1,5-dihydro-pyrazolo[1,5-a]quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1，5- a ]喹啉环系统的新型合成。新的N1-C2桥接的DNA回旋酶抑制剂通过新型串联的1,4-共轭物加成反应-Michael [3 + 2]环化过程

  摘要：

  描述了一种新颖的串联1，4-共轭加成-分子内迈克尔加成[3 + 2]环化法合成吡唑并[1,5- a ]喹啉环系。N-甲基氨基喹诺酮类与各种丙烯酸酯衍生物在NaH存在下的反应可极好地生成吡唑并[1,5- a ]喹啉。还描述了将加合物转化为新型的N1-C2桥联的三环DNA促旋酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00415-2
• 作为产物：
  描述：

  3-O-tert-butyl 4-O-ethyl 7,8,9-trifluoro-5-hydroxy-1-methyl-3,3a-dihydro-2H-pyrazolo[1,5-a]quinoline-3,4-dicarboxylate 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7,8,9-Trifluoro-1-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrazolo[1,5-a]quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1，5- a ]喹啉环系统的新型合成。新的N1-C2桥接的DNA回旋酶抑制剂通过新型串联的1,4-共轭物加成反应-Michael [3 + 2]环化过程

  摘要：

  描述了一种新颖的串联1，4-共轭加成-分子内迈克尔加成[3 + 2]环化法合成吡唑并[1,5- a ]喹啉环系。N-甲基氨基喹诺酮类与各种丙烯酸酯衍生物在NaH存在下的反应可极好地生成吡唑并[1,5- a ]喹啉。还描述了将加合物转化为新型的N1-C2桥联的三环DNA促旋酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00415-2