3-O-tert-butyl 4-O-ethyl 7,8,9-trifluoro-5-hydroxy-1-methyl-3,3a-dihydro-2H-pyrazolo[1,5-a]quinoline-3,4-dicarboxylate | 175852-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-O-tert-butyl 4-O-ethyl 7,8,9-trifluoro-5-hydroxy-1-methyl-3,3a-dihydro-2H-pyrazolo[1,5-a]quinoline-3,4-dicarboxylate
• CAS: 175852-97-8
• 化学式: C₂₀H₂₃F₃N₂O₅
• 分子量: 428.408
• InChiKey: GCMQPLKDNWXDAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-tert-butyl 4-O-ethyl 7,8,9-trifluoro-5-hydroxy-1-methyl-3,3a-dihydro-2H-pyrazolo[1,5-a]quinoline-3,4-dicarboxylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A novel [3 + 2] annulation: synthesis and X-ray crystallographic structure of a novel tetrahydropyrazolo[1,5-a] quinoline, an intermediate towards new tricyclic quinolone antibacterials

  摘要：

  本文介绍了通过串联 1,4 共轭加成-迈克尔闭环协议合成新型 DNA 回旋酶抑制剂中间体四氢吡唑并[1,5-a]喹啉 10 的方法和其 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/cc9960000061
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 ethyl 1-(methylamino)-4-oxo-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-3-quinoline carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到3-O-tert-butyl 4-O-ethyl 7,8,9-trifluoro-5-hydroxy-1-methyl-3,3a-dihydro-2H-pyrazolo[1,5-a]quinoline-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A novel [3 + 2] annulation: synthesis and X-ray crystallographic structure of a novel tetrahydropyrazolo[1,5-a] quinoline, an intermediate towards new tricyclic quinolone antibacterials

  摘要：

  本文介绍了通过串联 1,4 共轭加成-迈克尔闭环协议合成新型 DNA 回旋酶抑制剂中间体四氢吡唑并[1,5-a]喹啉 10 的方法和其 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/cc9960000061

文献信息

• A novel synthesis of the pyrazolo[1,5-a]quinoline ring system. New N1-C2 bridged DNA gyrase inhibitors via a novel tandem 1,4-conjugate addition-Michael [3+2] annulation process
  作者：David Barrett、Hiroshi Sasaki、Takayoshi Kinoshita、Akihiko Fujikawa、Kazuo Sakane

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00415-2

  日期：1996.6

  A novel tandem 1,4-conjugate addition-intramolecular Michael addition [3+2] annulation process for synthesis of the pyrazolo[1,5-a]quinoline ring system is described. Reaction of N-methylaminoquinolones with various acrylate derivatives in the presence of NaH leads to pyrazolo[1,5-a]quinolines in excellent yield. Transformation of the adducts into novel N1-C2 bridged tricyclic DNA gyrase inhibitors

  描述了一种新颖的串联1，4-共轭加成-分子内迈克尔加成[3 + 2]环化法合成吡唑并[1,5- a ]喹啉环系。N-甲基氨基喹诺酮类与各种丙烯酸酯衍生物在NaH存在下的反应可极好地生成吡唑并[1,5- a ]喹啉。还描述了将加合物转化为新型的N1-C2桥联的三环DNA促旋酶抑制剂。