N-p-Ts-9,10-didehydro-6-methylergolin-8-one | 120408-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-p-Ts-9,10-didehydro-6-methylergolin-8-one
• 英文别名: (+)-1-(toluene-4-sulfonyl)-8-oxoergolene；(6aR)-7-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-6a,8-dihydro-6H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-one
• CAS: 120408-45-9
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 392.478
• InChiKey: GQBPELMLZVAZGJ-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C (approx, decomp)
• 沸点：
  618.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-Ts-9,10-didehydro-6-methylergolin-8-one 在 氘代三氟乙酸 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 840000.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有基本功能的吲哚化学。第九部分。源自 Uhle 酮的二酮的意外环化

  摘要：

  以鲍曼法得到的三环二酮（14）为原料，通过分子内醛醇缩合，吲哚→萘异构化制备四环氧代萘衍生物（17）。由于对 14 进行酸处理，观察到意外形成了乳醇醚 (16)。还提出了从 N-甲基衍生物开始的两个改进的反应序列。由于与三甲基甲硅烷基碘化物脱缩酮，酮缩酮 (26) 得到具有意想不到的结构的大环乳醇 (27)。在将改进的 Reformatsky 反应应用于酮 (33) 时，观察到四环内酰胺 (37) 的形成。

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)8
• 作为产物：
  描述：

  (+)-9,10-didehydro-6-methylergoline-8-one 、 对甲苯磺酰氯 在 氢氧化钾 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到N-p-Ts-9,10-didehydro-6-methylergolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  具有基本功能的吲哚化学。第九部分。源自 Uhle 酮的二酮的意外环化

  摘要：

  以鲍曼法得到的三环二酮（14）为原料，通过分子内醛醇缩合，吲哚→萘异构化制备四环氧代萘衍生物（17）。由于对 14 进行酸处理，观察到意外形成了乳醇醚 (16)。还提出了从 N-甲基衍生物开始的两个改进的反应序列。由于与三甲基甲硅烷基碘化物脱缩酮，酮缩酮 (26) 得到具有意想不到的结构的大环乳醇 (27)。在将改进的 Reformatsky 反应应用于酮 (33) 时，观察到四环内酰胺 (37) 的形成。

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)8

文献信息

• Wittig methylenation of 9,10-didehydro-6-methylergolin-8-one, a novel synthesis of lysergene and its subsequent conversion to agroclavine
  作者：William J Wheeler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84824-8

  日期：1986.1
• WHEELER, WILLIAM J., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 25,(1988) N 6, 667-674
  作者：WHEELER, WILLIAM J.

  DOI：——

  日期：——