5,8-bisbenzyloxy-4-3S,4R,5R,6R-3,4,5-trisbenzyloxy-6-benzyloxymethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl-naphthalen-1-ol | 1258381-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,8-bisbenzyloxy-4-3S,4R,5R,6R-3,4,5-trisbenzyloxy-6-benzyloxymethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl-naphthalen-1-ol
• CAS: 1258381-57-5
• 化学式: C₅₈H₅₄O₈
• 分子量: 879.062
• InChiKey: UPGUFUJNMJRAQU-GCESVRORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.12
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-bisbenzyloxy-4-3S,4R,5R,6R-3,4,5-trisbenzyloxy-6-benzyloxymethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl-naphthalen-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到5,8-bisbenzyloxy-2-chloro-4-3S,4R,5R,6R-3,4,5-trisbenzyloxy-6-benzyloxymethyltetrahydro-2H-pyran-2-ylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Approach Toward the Total Synthesis of 5-Hydroxyaloin A

  摘要：

  The synthesis of a thiomethyl analogue of 5-hydroxyaloin A has been achieved using benzyne and naphthyne [4 + 2] cycloadditions with substituted furans. A regiocontrolled cycloaddition was achieved using a silicon tether, and a regioselective ring opening was accomplished using a sulfide as a directing group.

  DOI：

  10.1021/ol102318k
• 作为产物：
  描述：

  (2-chloro-1,4-phenylene)bis(oxy)bis(methylene)dibenzene 在 (2-methylpropyl)lithium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 5,8-bisbenzyloxy-4-3S,4R,5R,6R-3,4,5-trisbenzyloxy-6-benzyloxymethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Approach Toward the Total Synthesis of 5-Hydroxyaloin A

  摘要：

  The synthesis of a thiomethyl analogue of 5-hydroxyaloin A has been achieved using benzyne and naphthyne [4 + 2] cycloadditions with substituted furans. A regiocontrolled cycloaddition was achieved using a silicon tether, and a regioselective ring opening was accomplished using a sulfide as a directing group.

  DOI：

  10.1021/ol102318k