((2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetoxy-3,4-dihydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate | 116187-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetoxy-3,4-dihydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
• 英文别名: Methyl 2,6-di-O-acetyl-α-D-galactopyranoside；Methyl-2,6-di-O-acetyl-α-D-galactopyranosid
• CAS: 116187-86-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₈
• 分子量: 278.259
• InChiKey: JMLKJIAWZMOPNB-KJPMQGKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetoxy-3,4-dihydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methyl 6-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-3,4-dideoxy-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Linearization of carbohydrate derived polycyclic frameworks

  摘要：

  我们报告了一种易于获得的碳水化合物衍生的多样三环骨架，这对于探索多官能团手性脂环化合物可能有益。

  DOI：

  10.1039/c4ra04845h
• 作为产物：
  描述：

  ((3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-acetoxy-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)methyl acetate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到((2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetoxy-3,4-dihydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Linearization of carbohydrate derived polycyclic frameworks

  摘要：

  我们报告了一种易于获得的碳水化合物衍生的多样三环骨架，这对于探索多官能团手性脂环化合物可能有益。

  DOI：

  10.1039/c4ra04845h

文献信息

• Enzyme-Catalyzed Regioselective Acetylation of Functionalized Glycosides
  作者：Thomas Holmstrøm、Christian Marcus Pedersen

  DOI：10.1002/ejoc.202000696

  日期：2020.8.9

  A wide range of functionalized mono‐saccharides has been regioselectively 3,6‐acetylated using a commercially available enzyme. The enzyme tolerates different anomeric groups and stereochemistry of the sugar, making the method highly attractive for building block synthesis. The reaction works under neat conditions and also with green solvents and hence halogenated solvents, heavy metal reagents, and

  使用市售酶已对多种功能化的单糖进行了区域选择性3,6-乙酰化。该酶耐受糖的不同端基异构体和立体化学，使该方法对构建基块合成具有高度吸引力。该反应在纯净的条件下进行，并且还可以使用绿色溶剂，因此可以避免使用卤代溶剂，重金属试剂，并且可以避免多次反应。
• Paulsen, Hans; Rutz, Volker; Brockhausen, Inka, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 747 - 758
  作者：Paulsen, Hans、Rutz, Volker、Brockhausen, Inka

  DOI：——

  日期：——
• Calvo-Asin, Jose A.; Calvo-Flores, Francisco G.; Exposito-Lopez, Juan M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 8, p. 1079 - 1081
  作者：Calvo-Asin, Jose A.、Calvo-Flores, Francisco G.、Exposito-Lopez, Juan M.、Hernandez-Mateo, Fernando、Garcia-Lopez, Juan J.、Isac-Garcia, Joaquin、Santoyo-Gonzalez, Francisco、Vargas-Berenguel, Antonio

  DOI：——

  日期：——