Methyl 6-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-3,4-dideoxy-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside | 124944-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Methyl 6-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-3,4-dideoxy-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4-dideoxy-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside；(2S,3R,6S)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol；(2S,3R,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 124944-63-4
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄Si
• 分子量: 274.433
• InChiKey: AYBVJLPGMSSUID-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-3,4-dideoxy-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Linearization of carbohydrate derived polycyclic frameworks

  摘要：

  我们报告了一种易于获得的碳水化合物衍生的多样三环骨架，这对于探索多官能团手性脂环化合物可能有益。

  DOI：

  10.1039/c4ra04845h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Methyl 6-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-3,4-dideoxy-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Linearization of carbohydrate derived polycyclic frameworks

  摘要：

  我们报告了一种易于获得的碳水化合物衍生的多样三环骨架，这对于探索多官能团手性脂环化合物可能有益。

  DOI：

  10.1039/c4ra04845h

文献信息

• Cross coupling reactions of 2-(allyloxy(thio))benzothiazoles with organocopper reagents in dihydropyranoid systems. Mechanistic implications of the substrate and the reagent: regio- and stereocontrolled access to branched-chain sugars.
  作者：Serafin Valverde、Manuel Bernabe、Ana M. Gomez、Pilar Puebla

  DOI：10.1021/jo00042a041

  日期：1992.7
• Pelyvas, Istvan; Lindhorst, Thisbe; Thiem, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 761 - 769
  作者：Pelyvas, Istvan、Lindhorst, Thisbe、Thiem, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and stereochemistry of cross coupling of organocopper reagents with allyl ethers: effect of the leaving group
  作者：Serafin Valverde、Manuel Bernabe、Silvestre Garcia-Ochoa、Ana M. Gomez

  DOI：10.1021/jo00295a012

  日期：1990.4
• VALVERDE, SERAFIN;BERNABE, MANUEL;GARCIA-OCHOA, SILVESTRE;GOMEZ, ANA M., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2294-2298
  作者：VALVERDE, SERAFIN、BERNABE, MANUEL、GARCIA-OCHOA, SILVESTRE、GOMEZ, ANA M.

  DOI：——

  日期：——
• Linearization of carbohydrate derived polycyclic frameworks
  作者：Priyanka Singh、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c4ra04845h

  日期：——

  We report an easy access to carbohydrate derived diverse tricyclic skeletons which could be beneficial for exploring polyfunctionalized chiral alicycles.

  我们报告了一种易于获得的碳水化合物衍生的多样三环骨架，这对于探索多官能团手性脂环化合物可能有益。