((2E,6E,10E)-12-Bromo-3,7-dimethyl-dodeca-2,6,10-trienyloxymethyl)-benzene | 872351-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((2E,6E,10E)-12-Bromo-3,7-dimethyl-dodeca-2,6,10-trienyloxymethyl)-benzene
• CAS: 872351-63-8
• 化学式: C₂₁H₂₉BrO
• 分子量: 377.365
• InChiKey: RCOFBMNQRDGBCI-MUDRHBBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2E,6E,10E)-12-Bromo-3,7-dimethyl-dodeca-2,6,10-trienyloxymethyl)-benzene 在 potassium fluoride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 正丁基锂 、 HEPES sodium salt 、 Escherichia coli starin BL₂₁(DE₃)plysS 、 pTS₇₉H lysate 、 三溴化磷 、 lithium 、 维生素 C 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氨 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 1S-12-desmethylisocembrene
  参考文献：
  名称：

  紫杉二烯合酶的研究：用GGPP类似物拦截异胚烯阶段的环化级联反应

  摘要：

  已经建议由紫杉二烯合酶催化的GGPP向紫杉二烯的环化通过一系列单环异辛烯基和双环黄连基-碳环化中间阶段进行。一组GGPP类似物与废除或在Δ扰动π-亲核10双键（GGPP编号）合成，并在单阶段与紫杉二烯合酶孵育以截距环化级联。紫杉二烯合酶在体外将每个类似物以不同的产率转化为烃产物，并且每个反应中主要产物的结构均通过GCEIMS以及一维和二维（1 H和13C）NMR，发现是14元单环异辛烯基二萜，表明通过使用适当设计的底物类似物，由紫杉二烯合酶催化的第一个C-C键形成可与其他后续键形成事件脱钩。使用紫杉二烯合酶形成和分离这些异异戊烯基二萜产物支持了异异戊烯基阳离子是GGPP环合到紫杉二烯的中间体的提议。

  DOI：

  10.1021/jo0517489
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-12-Benzyloxy-6,10-dimethyl-dodeca-2,6,10-trien-1-ol 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((2E,6E,10E)-12-Bromo-3,7-dimethyl-dodeca-2,6,10-trienyloxymethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  紫杉二烯合酶的研究：用GGPP类似物拦截异胚烯阶段的环化级联反应

  摘要：

  已经建议由紫杉二烯合酶催化的GGPP向紫杉二烯的环化通过一系列单环异辛烯基和双环黄连基-碳环化中间阶段进行。一组GGPP类似物与废除或在Δ扰动π-亲核10双键（GGPP编号）合成，并在单阶段与紫杉二烯合酶孵育以截距环化级联。紫杉二烯合酶在体外将每个类似物以不同的产率转化为烃产物，并且每个反应中主要产物的结构均通过GCEIMS以及一维和二维（1 H和13C）NMR，发现是14元单环异辛烯基二萜，表明通过使用适当设计的底物类似物，由紫杉二烯合酶催化的第一个C-C键形成可与其他后续键形成事件脱钩。使用紫杉二烯合酶形成和分离这些异异戊烯基二萜产物支持了异异戊烯基阳离子是GGPP环合到紫杉二烯的中间体的提议。

  DOI：

  10.1021/jo0517489