5-acetatopent-2-enal | 1159199-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetatopent-2-enal
• 英文别名: (E)-5-oxopent-3-en-1-yl acetate；4-formyl-(3E)-but-3-enyl acetate；(e,z)-5-Acetoxypent-2-en-1-al；[(E)-5-oxopent-3-enyl] acetate
• CAS: 1159199-47-9
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: JPNPCUUBQISJKA-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.3±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetatopent-2-enal 、 n-heptylidene triphenylphosphorane 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以24%的产率得到(3E,5Z)-dodeca-3,5-dien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING (E3, Z5) -3,5-ALKADIENYL ACETATE

  摘要：

  提供了一种制备巴西苹果叶蛾的性信息素(E3,Z5)-3,5-烯二烯基乙酸酯和(E3,Z5)-3,5-十二烯基乙酸酯的方法。具体来说，提供了一种制备(E3,Z5)-3,5-烯二烯基乙酸酯的方法，包括以下步骤：在酸的存在下水解5,5-二乙氧基-(Z3)-3-戊烯基甲氧甲基醚以获得4-甲醛-(E3)-丁烯基甲氧甲基醚；将4-甲醛-(E3)-丁烯基甲氧甲基醚与烯基三苯基膦照威特希格反应的方法反应以获得(E3,Z5)-3,5-烯二烯基甲氧甲基醚；并且使用(E3,Z5)-3,5-烯二烯基甲氧甲基醚作为起始物质获得(E3,Z5)-3,5-烯二烯基乙酸酯。

  公开号：

  US20090143617A1
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2E)-pent-2-enedioate 、 乙酸酐 在 二异丁基氢化铝 、 manganese(IV) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以15%的产率得到5-acetatopent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  异Archazolids和Archazologs的模块化全合成

  摘要：

  报告了设计、开发和成功实施针对异-archazolids 和archazologs全合成的合适合成策略的完整细节。iso的仿生和多步全合成-archazolid B，最有效和最不丰富的archazolid，被描述。通过高产率的 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 催化一步双键转移实现了 archazolid B 的仿生转化。高度立体选择性的全合成分 25 个步骤完成，包括一系列高度立体选择性的羟醛反应、有效的羟醛缩合以形成两个复杂的片段，以及使用不寻常的 Stewart-Grubbs 催化剂进行具有挑战性的闭环复分解大环化反应。这些策略被证明是普遍有用的，并且可以成功地用于制备三种新型异-archazolids 以及五个新的 archazologs，缺乏噻唑侧链。现在可以针对多种进一步的archazolids和archazologs来探索这些聚酮化合物大环内酯的有希望的抗癌潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00946

文献信息

• [EN] SPLICEOSTATIN ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE SPLICÉOSTATINE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2014068443A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention is directed to novel cytotoxic spliceostatin analogs (I) and derivatives, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat medical conditions including cancer.

  本发明涉及新型细胞毒性剪接抑制素类似物（I）及其衍生物，涉及其抗体药物结合物，以及使用它们治疗包括癌症在内的医疗状况的方法。
• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of <i>C</i> -Carboxy Ketonitrones and Enals with MacMillan Catalysts: Evidence of a Nonconcerted Mechanism
  作者：Kawther Ben Ayed、Mathieu Y. Laurent、Arnaud Martel、Khalid B. Selim、Souhir Abid、Gilles Dujardin

  DOI：10.1002/ejoc.201701307

  日期：2017.12.8

  Highly diastereo- and enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions between functional ketonitrones and β-substituted enals are promoted by organocatalysis with the imidazolidinium catalyst of MacMillan. Study of the scope of the reaction shows that high selectivities are conserved by varying the N-protecting group or the ester function. However it is sensitive to sterical interaction with the C-substituent

  功能性酮硝酮和 β-取代烯醛之间的高度非对映选择性和对映选择性 1,3-偶极环加成通过 MacMillan 的咪唑啉鎓催化剂的有机催化作用得到促进。对反应范围的研究表明，通过改变 N-保护基团或酯官能团可以保持高选择性。然而，它对与硝酮的 C 取代基的空间相互作用很敏感。反应在所有情况下都以高外选择性进行。在大多数情况下，观察到与协同机制不相容的第三种非对映异构体，尽管数量很少。DFT 计算证明环加成以非协同方式进行，首先将硝酮加入到双键上，然后进行环化。这种机制解释了观察到的次要非对映异构体的形成。此外，该反应的非对映选择性和对映选择性显示为中间热力学控制，非对映体比例受亚胺水解动力学的调节。