2-Chloro-3-[4-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-phenyl]-propionic acid methyl ester | 90852-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-Chloro-3-[4-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-phenyl]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-chloro-3-[4-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyphenyl]propanoate
• CAS: 90852-86-1
• 化学式: C₂₀H₂₉ClO₃
• 分子量: 352.901
• InChiKey: VDQDOAHIWHDORF-IPFLSCHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-3-[4-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-phenyl]-propionic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-[4-((1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-benzyl]-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. II. Synthesis of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (ADD-3878) and its derivatives.

  摘要：

  合成了100多种5-取代的噻唑烷-2,4-二酮类化合物，并通过遗传性肥胖和糖尿病小鼠（KK黄色小鼠）评估了它们的降血糖和降血脂活性。结构-活性关系研究表明，5-(4-羟基苄基)部分对于显著活性是必要的。在这些化合物中，5-(4-环己基甲氧基)苄基噻唑烷-2,4-二酮（47）、5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-噻唑烷-2,4-二酮（49，ADD-3878）和5-{4-[2-(3-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮（59）在活性和毒性方面表现出最佳特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3580
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl 4-nitrophenyl ether 在 palladium on activated charcoal copper(I) oxide 、 盐酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 5.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 2-Chloro-3-[4-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-phenyl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. II. Synthesis of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (ADD-3878) and its derivatives.

  摘要：

  合成了100多种5-取代的噻唑烷-2,4-二酮类化合物，并通过遗传性肥胖和糖尿病小鼠（KK黄色小鼠）评估了它们的降血糖和降血脂活性。结构-活性关系研究表明，5-(4-羟基苄基)部分对于显著活性是必要的。在这些化合物中，5-(4-环己基甲氧基)苄基噻唑烷-2,4-二酮（47）、5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-噻唑烷-2,4-二酮（49，ADD-3878）和5-{4-[2-(3-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮（59）在活性和毒性方面表现出最佳特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3580

文献信息

• SOHDA, TAKASHI;MIZUNO, KATSUTOSHI;IMAMIYA, EIKO;SUGIYAMA, YASUO;FUJITATAK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 10, 3580-3600
  作者：SOHDA, TAKASHI、MIZUNO, KATSUTOSHI、IMAMIYA, EIKO、SUGIYAMA, YASUO、FUJITATAK+

  DOI：——

  日期：——