(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl 4-nitrophenyl ether | 85002-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl 4-nitrophenyl ether
• 英文别名: 1-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexoxy)-4-nitrobenzene；1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-4-nitrobenzene
• CAS: 85002-82-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: URVUFNGPNCBKGE-UHOFOFEASA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  390.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl 4-nitrophenyl ether 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-isobutyl-4-(((2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  仲N-烷基苯胺的催化选择性氧化偶联：一种偶氮芳烃的方法。

  摘要：

  叠氮芳烃是有机分子中重要的支架之一。初级苯胺的直接氧化偶联为构建它们提供了一种简洁的方法。然而，这些支架是否可以由仲N-烷基苯胺制备尚未得到很好的研究。在这里，我们提出了在温和条件下仲N-烷基苯胺催化选择性氧化偶联以提供具有钨催化剂的叠氮芳烃。另外，a氧基可被视为烯烃和酰胺的生物等排体。相应的生物活性烯烃和酰胺的几种“偶氮芳烃类似物”显示出可比的有希望的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01200
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 对硝基氯苯 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以32%的产率得到(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl 4-nitrophenyl ether
  参考文献：
  名称：

  NHC-Cu（I）催化氟代邻氨基苯甲酮与炔烃在水中的弗里德兰德型环化反应：竞争性碱催化的二苯并[ b，f ] [1,5]重氮形成

  摘要：

  4- trifluoromethylquinolines和naphthydrines（以及它们的二氟和全氟类似物）一种高效，易于扩展的合成作为串联直接催化炔基/脱水缩合的结果Ô -aminofluoromethylketones（ø -FMKs），首次催化报道了NHC-铜（I）在水上的配合物。在反应条件下可耐受各种末端炔烃，包括β-内酰胺，甾体和糖衍生的炔烃，从而可得到所需的喹啉和萘酚，并具有良好的收率。进一步的研究证明，o -FMKs可以有效地转化为稀有的杂环化合物，即二苯并[ b，f] [1,5]重氮电影—通过碱催化的缩合反应，也可以在水上进行。所开发的方法被用于克规模的G蛋白偶联受体拮抗剂（GPR91）的氟化类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01235

文献信息

• Studies on antidiabetic agents. II. Synthesis of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (ADD-3878) and its derivatives.
  作者：TAKASHI SOHDA、KATSUTOSHI MIZUNO、EIKO IMAMIYA、YASUO SUGIYAMA、TAKESHI FUJITA、YUTAKA KAWAMATSU

  DOI：10.1248/cpb.30.3580

  日期：——

  More than 100 5-substituted thiazolidine-2, 4-diones were prepared and their hypoglycemic and hypolipidemic activities were evaluated with genetically obese and diabetic mice, yellow KK. The structure-activity relationship study showed that the 5-(4-oxybenzyl) moiety is essential for substantial activity. Among these compounds, 5-(4-cyclohexylmethoxy) benzylthiazolidine-2, 4-dione (47), 5-[4-(1-methylcyclohexylmethoxy) benzyl]-thiazolidine-2, 4-dione (49, ADD-3878) and 5-4-[2-(3-pyridyl) ethoxy] benzyl} thiazolidine-2, 4-dione (59) exhibited the most favorable properties in terms of activity and toxicity.

  合成了100多种5-取代的噻唑烷-2,4-二酮类化合物，并通过遗传性肥胖和糖尿病小鼠（KK黄色小鼠）评估了它们的降血糖和降血脂活性。结构-活性关系研究表明，5-(4-羟基苄基)部分对于显著活性是必要的。在这些化合物中，5-(4-环己基甲氧基)苄基噻唑烷-2,4-二酮（47）、5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-噻唑烷-2,4-二酮（49，ADD-3878）和5-4-[2-(3-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮（59）在活性和毒性方面表现出最佳特性。
• Aryl Ether Syntheses via Aromatic Substitution Proceeding under Mild Conditions
  作者：Shin Ando、Marina Tsuzaki、Tadao Ishizuka

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01250

  日期：2020.9.4

  In this study, mild conditions for aromatic substitutions during the syntheses of aryl ethers were developed. In the reaction conditions, the choices of solvent, base, and the sequence for the addition of the reagents proved important. A wide variety of alcohols were used directly as nucleophiles and smoothly reacted with aryl chlorides that possessed either a nitro or a cyano group at either the ortho-

  在这项研究中，开发了在芳基醚合成过程中芳香取代的温和条件。在反应条件下，选择溶剂，碱和添加试剂的顺序被证明是重要的。多种醇直接用作亲核试剂，并与在邻位或对位具有硝基或氰基的芳基氯平稳反应。我们进行的对照实验表明，该反应经历了由DMF和叔-BuOK的组合介导的电荷转移过程。
• Catalytic reduction of aryl trialkylammonium salts to aryl silanes and arenes
  作者：Alexander W. Rand、John Montgomery

  DOI：10.1039/c9sc01083a

  日期：——

  A new approach for the reduction of aryl ammonium salts to arenes or aryl silanes using nickel catalysis is reported. This method displays excellent ligand-controlled selectivity based on the N-heterocyclic carbene (NHC) ligand employed. Utilizing a large NHC in non-polar solvents generates aryl silanes, while small NHCs in polar solvents promote reduction to arenes. Several classes of aryl silanes

  报道了一种使用镍催化将芳基铵盐还原为芳烃或芳基硅烷的新方法。该方法基于使用的N杂环卡宾（NHC）配体显示出出色的配体控制选择性。在非极性溶剂中使用较大的NHC会生成芳基硅烷，而在极性溶剂中使用较小的NHC会促进还原为芳烃。可以从简单的苯胺结构单元中获得几类芳基硅烷，包括可用于交叉偶联，氧化和卤化的那些。反应条件温和，可耐受官能团，可有效接触各种苯衍生物。
• SOHDA, TAKASHI;MIZUNO, KATSUTOSHI;IMAMIYA, EIKO;SUGIYAMA, YASUO;FUJITATAK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 10, 3580-3600
  作者：SOHDA, TAKASHI、MIZUNO, KATSUTOSHI、IMAMIYA, EIKO、SUGIYAMA, YASUO、FUJITATAK+

  DOI：——

  日期：——
• Fe3O4@SiO2Supported Pd (II)-selenoether N-heterocyclic carbene: A highly active and reusable heterogeneous catalyst for C O cross-coupling of alcohols and chloroarenes
  作者：Himanshu Khandaka、Raj Kumar Joshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154163

  日期：2022.11