(E,E,E,E,E,E,E)-3,7,11,15,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30-octaenyl ethanoate | 229305-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,E,E,E,E,E,E)-3,7,11,15,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30-octaenyl ethanoate
• 英文别名: 3,7,11,15,19,23,27,31-octamethyl-2,6,10,14,18,22,26,30-dotriacontaoctaenyl acetate；[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E)-3,7,11,15,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30-octaenyl] acetate
• CAS: 229305-83-3
• 化学式: C₄₂H₆₈O₂
• 分子量: 605.001
• InChiKey: GWWKVYLHZSHVCE-DBGAAACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E,E,E,E,E,E)-3,7,11,15,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30-octaenyl ethanoate 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E,E,E,E,E,E,E)-30,31-epoxy-3,7,11,15,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,10,14,18,22,26-heptaen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel Regio- and Stereoselective Cascade 6-endo-trig Cyclisations from Polyene Acyl Radical Intermediates Leading to Steroid-Like Pentacycles and Heptacycles

  摘要：

  In a quite remarkable regio- and stereoselective manner, each of the (all-E)-polyene selenoates 5a-c is shown to undergo cascade radical-mediated polycyclisations via consecutive 6-endo-trig reactions, leading to the corresponding all-trans, anti, tri-, penta- and heptacycles, i.e., 20, 23, and 25, in good yields. The configurations of these 'steroid-like' polycycles followed from detailed examination and correlation of chemical shift data in their C-13-NMR spectra.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2629::aid-hlca2629>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  ((2E,6E)-8-Bromo-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyloxymethyl)-benzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 lithium 、 乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E,E,E,E,E,E,E)-3,7,11,15,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30-octaenyl ethanoate
  参考文献：
  名称：

  Handa, Sandeep; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 843 - 845

  摘要：

  DOI：

文献信息

• JPS5476513A
  申请人：——

  公开号：JPS5476513A

  公开（公告）日：1979-06-19
• US4175139A
  申请人：——

  公开号：US4175139A

  公开（公告）日：1979-11-20
• US4199587A
  申请人：——

  公开号：US4199587A

  公开（公告）日：1980-04-22