3-(2-Methoxy-phenylamino)-5-methyl-cyclohex-2-enone | 155625-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-Methoxy-phenylamino)-5-methyl-cyclohex-2-enone
• CAS: 155625-78-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: KENAJJRCOGFMOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Methoxy-phenylamino)-5-methyl-cyclohex-2-enone 在 palladium diacetate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氘代氯仿 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 Acetic acid 5-cyano-7-methoxy-3-methyl-6,11-dioxo-6,11-dihydro-5H-benzo[b]carbazol-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The Kinamycins are Diazofluorenes and Not Cyanocarbazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00084a097
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-羟基环己-2-烯酮 、 邻甲氧基苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到3-(2-Methoxy-phenylamino)-5-methyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  The Kinamycins are Diazofluorenes and Not Cyanocarbazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00084a097

文献信息

• I2/DMSO-mediated substrate selective oxidation of tetrahydro indole-2,4-dione towards 4-hydroxy isatins and 5,6-dihydro-1H-indole-2,4-dione derivatives
  作者：Goutam Sinha、Sayan Pramanik、Debashis Jana、Anirban Ghosh、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/d4nj01583e

  日期：——

  indole-2,4-diones from readily available β-enaminones and glyoxal and subsequent I2/DMSO-mediated oxidation/aromatization of tetrahydro indole-2,4-dione to produce 4-hydroxyisatin derivatives. The key aspect of this protocol includes the dual catalytic activity of molecular iodine in the presence of DMSO. Mechanistic study suggested that this reaction is substrate selective as corresponding aromatization

  我们报道了一种从容易获得的β-烯胺酮和乙二醛合成四氢吲哚-2,4-二酮的有效合成路线，以及随后的I 2 /DMSO介导的四氢吲哚-2,4氧化/芳构化-二酮生产4-羟基靛红衍生物。该协议的关键方面包括分子碘在 DMSO 存在下的双重催化活性。机理研究表明，该反应具有底物选择性，因为相应的芳构化和 sp 3 C-H 氧化在 6,6-二取代四氢吲哚-2,4-二酮存在下停止。此外，对 β-烯胺酮和乙二醛进行酸催化环化/脱水/烯醇-酮互变异构反应后合成四氢吲哚-2,4-二酮进行了彻底的研究。