5-甲基-3-羟基环己-2-烯酮 | 70150-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-甲基-3-羟基环己-2-烯酮
• 英文名称: 5-methyl-3-hydroxycyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-hydroxy-5-methyl-2-cyclohexen-1-one；3-oxo-5-methyl-1-cyclohexen-1-ol；2-Cyclohexen-1-one, 3-hydroxy-5-methyl-；3-hydroxy-5-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 70150-66-2
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: MNOUUYHZNVGKSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C
• 沸点：
  221.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-3-羟基环己-2-烯酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到3-氨基-5-甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  氰乙基化酮的环化反应是取代6位吲哚衍生物的途径

  摘要：

  δ-氰基酮可通过KOtBu快速环化成3-氨基环己-2-烯酮衍生物，当用草酰氯处理时，它们会生成取代的吲哚。因此，3-氨基-6,6-二甲基环己-2-烯酮产生了3-氯-6,6-二甲基-2,5,6,7-四氢吲哚-2,5-二酮，其结构得到了X射线的证实。晶体学，而没有封闭的二甲基-二甲基基团的相应分子3-氨基环己-2-烯酮通过氢转移得到6-氯-3-羟基羟吲哚。

  DOI：

  10.1002/jhet.2048
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲氧基-3-甲基环己-1,4-二烯 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到5-甲基-3-羟基环己-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  (+)-Nankakurine A和B和(±)-5-epi-Nankakurine A的全合成

  摘要：

  石松生物碱 (+)-nankakurine A ( 2 )、(+)-nankakurine B ( 3 ) 和最初声称的 nankakurine A结构1的首次全合成完成。2和3的合成具有苛刻的分子内偶氮甲亚胺环加成反应，这是生成八氢-3,5-乙醇喹啉部分并在螺哌啶环接点处安装正确相对构型的关键步骤。环化前驱体由八氢萘酮50制备，由烯酮(+)- 9和二烯48组装而成。通过阳离子 Diels-Alder 反应。Diels-Alder 反应物分别由 5-hexyn-1-ol ( 16 ) 和 (+)-pulegone ( 49 )合成。的四环环系统1使用了前所未有的氮封端的氮杂环化的Prins级联生成。(+)-nankakurine A ( 2 ) 和 (+)-nankakurine B ( 3 )的对映选择性全合成确定了这些生物碱的相对和绝对构型，并且足够简洁，大量的2和3为生物学研究做准备。(+)-Nankakurine

  DOI：

  10.1021/jo101619d

文献信息

• N-phenyl and N-benzyl enaminones and methods for using same
  申请人：Jackson-Ayotunde Patrice L.

  公开号：US09932302B1

  公开（公告）日：2018-04-03

  The present disclosure provides compounds, compositions, and methods for use of the compounds. The compounds are N-phenyl or N-benzyl enaminones. The compositions can be pharmaceutical compositions. For example, the compounds/compositions are used in treating seizure disorders. The methods entail administering a composition comprising one or more of the compounds to a subject in need thereof. Articles of manufacture comprising one or more of the compounds/compositions are also provided.

  本公开提供了化合物、组合物以及化合物使用方法。这些化合物是N-苯基或N-苄基亚胺酮。这些组合物可以是药物组合物。例如，化合物/组合物用于治疗癫痫病。这些方法包括向需要它们的主体施用包含一个或多个化合物的组合物。还提供了包含一个或多个化合物/组合物的制品。
• A convenient, practical synthesis of substituted resorcinols: synthesis of DB-2073 and olivetol
  作者：Atul S. Kotnis

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80801-c

  日期：1991.7

  A wide variety of easily accesible 1,3-cyclohexanediones are readily transformed to substituted dimethyl resorcinols with iodine and methanol.

  各种容易接近的1,3-环己二酮很容易被碘和甲醇转化为取代的二甲基间苯二酚。
• Selektive katalytische Hydrierungen und Hydrogenolysen, 1. Mitt. Synthese von 5-Hydroxymethyldihydroresorcin
  作者：Eberhard Reimann

  DOI：10.1002/ardp.19793120310

  日期：——

  Bei der Hydrierung von 3,5‐Dihydroxybenzylalkohol (5) mit Raney‐Nickel entsteht ein Gemisch aus 5‐Hydroxymethyldihydroresorcin (6) und 5‐Methyldihydroresorcin (8); in Spuren ist außer‐dem 5‐Methylresorcin (= Orcin, 7) nachweisbar. Die Struktur von 6 wird durch die unabhängige Reaktionsfolge 9 → 16 bewiesen, wobei 6 aus dessen Benzylether 16 durch selektive Hydrogenolyse entsteht.

  3,5-二羟基苯甲醇 (5) 与雷尼镍氢化生成 5- 羟甲基二氢间苯二酚 (6) 和 5- 甲基二氢间苯二酚 (8) 的混合物；5-甲基间苯二酚（= orcin, 7）也可以检测到痕量。6 的结构由独立的反应序列 9 → 16 证明，其中 6 由其苄基醚 16 通过选择性氢解形成。
• 一种利用二氧化碳生产杀虫剂的工艺方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN109452280B

  公开（公告）日：2021-01-29

  一种利用二氧化碳生产杀虫剂的工艺方法，步骤如下：称取1，3‑环己二酮类底物、催化剂和Cs2CO3于Schleck瓶中，脱气，持续通入1atm的二氧化碳。加入溶剂，在50℃油浴中，反应48h。反应完成后，后处理，得到2(a‑e)。将得到的酸酰化，然后滴加到含有苯胺的二氯甲烷溶液中，常温下反应2h。反应完后，柱层析分离，得到3(a‑e)。将3(a‑e)加入到50％的浓硫酸中，80℃回流8h。通过分离，得到4(a‑e)。本发明的优点是：催化剂制备简单，催化剂有高的催化活性，可回收利用，实现工业循环，达到可持续生产的目标；3(a‑e)和4(a‑e)的制备工艺简单，对设备要求较低，原料来源广泛且成本低，毒性低，易于工业化放大生产。
• Tris-hydroxymethylaminomethane (THAM): An efficient organocatalyst in diversity-oriented and environmentally benign synthesis of spirochromenes
  作者：Supriya S. Khot、Prashant V. Anbhule、Uday V. Desai、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2018.05.005

  日期：2018.9

  Résumé Tris-hydroxymethylaminomethane has been demonstrated to be an efficient organocatalyst in diversity-oriented synthesis of medicinally prevalent spirochromenes by one-pot, three-component reactions between isatins, malononitrile, and enolizable CH acids like dimedone, 4-hydroxycoumarin, 4-hydroxy-N-methylquinolin-2-one, or in situ generated 2-methylpyrazolon-2-one. Biodegradability and extremely low cost of the catalyst are the noteworthy features of this chromatography-free protocol. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.pdf

  中文翻译结果： **摘要** 三羟甲基氨基甲烷已被证明是一种高效的非金属催化剂，通过一锅三组分反应，在药物学上重要的螺色满合成中，它能够催化靛红、丙二腈与可烯醇化的CH酸（如二甲代苯二酮、4-羟基香豆素、4-羟基-N-甲基喹啉-2-酮或现场生成的2-甲基吡唑-2-酮）之间的反应。该无色谱纯化工艺的显著特点是催化剂的生物降解性和极低的成本。 **补充材料** 本文的补充材料作为一个单独的文件提供：mmc1.pdf

表征谱图