benzyl 6-O-acetyl-3-O-benzyl-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-deoxy-4-O-(methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-α-L-idopyranosyluronate)-α-D-glucopyranoside | 126684-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 6-O-acetyl-3-O-benzyl-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-deoxy-4-O-(methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-α-L-idopyranosyluronate)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(acetyloxymethyl)-4,6-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-3-yl]oxy-3-(4-oxopentanoyloxy)-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 126684-08-0
• 化学式: C₅₁H₅₇NO₁₇
• 分子量: 956.01
• InChiKey: XRQUROICBOLOAP-PANAPFHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-O-acetyl-3-O-benzyl-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-deoxy-4-O-(methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-α-L-idopyranosyluronate)-α-D-glucopyranoside 在 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到benzyl 6-O-acetyl-3-O-benzyl-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-deoxy-4-O-(methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰化肝素五糖的合成及其与具有高抗因子Xa活性的肝素五糖相比的抗凝血活性

  摘要：

  描述了三-N-乙酰化肝素五糖2的合成。它是从5个合适地保护的单糖单元（组装3 - 7）。通过直接琼斯氧化6- O-三苯甲基衍生物18，由葡萄糖制备葡萄糖醛酸构件4。使用氯甲酸甲酯/碱将所得的酸16大批酯化为17。三甲基甲硅烷基溴化物被证明是水解1--1-烯基糖苷的极佳试剂（19 21）。五糖29通过[2 + 2] +1合成获得的糖基化反应提供了非常好的收率。通过1 H-NMR光谱证实了被保护的寡糖的身份。五糖的顺序解块，Ó -sulfation和Ñ -acetylation得到2，其显示出表现出CA。抗凝血活性比五糖1低600倍。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720613
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-β-L-idopyranuronate 1,2-(tert-butyl orthoacetate) 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-lutidinium perchlorate 作用下， 以 吡啶 、 1,2-二氯乙烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 benzyl 6-O-acetyl-3-O-benzyl-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-deoxy-4-O-(methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-α-L-idopyranosyluronate)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰化肝素五糖的合成及其与具有高抗因子Xa活性的肝素五糖相比的抗凝血活性

  摘要：

  描述了三-N-乙酰化肝素五糖2的合成。它是从5个合适地保护的单糖单元（组装3 - 7）。通过直接琼斯氧化6- O-三苯甲基衍生物18，由葡萄糖制备葡萄糖醛酸构件4。使用氯甲酸甲酯/碱将所得的酸16大批酯化为17。三甲基甲硅烷基溴化物被证明是水解1--1-烯基糖苷的极佳试剂（19 21）。五糖29通过[2 + 2] +1合成获得的糖基化反应提供了非常好的收率。通过1 H-NMR光谱证实了被保护的寡糖的身份。五糖的顺序解块，Ó -sulfation和Ñ -acetylation得到2，其显示出表现出CA。抗凝血活性比五糖1低600倍。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720613

文献信息

• WESSEL, HANS PETER;LABLER, LUDVIK;TSCHOPP, THOMAS B., HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1268-1277
  作者：WESSEL, HANS PETER、LABLER, LUDVIK、TSCHOPP, THOMAS B.

  DOI：——

  日期：——