2-hydroxytriamantane | 67613-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-hydroxytriamantane
• 英文别名: Heptacyclo[7.7.1.13,15.01,12.02,7.04,13.06,11]octadecan-2-ol
• CAS: 67613-50-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: KQKSDWKJUSHIGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxytriamantane 在 氢碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2-iodotriamantane
  参考文献：
  名称：

  含有很长碳-碳键的稳定烷烃

  摘要：

  叔金刚石溴化物的金属诱导偶联产生高度空间拥挤的烃（杂）二聚体，在 2-(1-二金刚烷基)[121]四金刚烷中具有高达 1.71 Å 的超长中心 CC 键。然而，这些二聚体即使在高于 200 °C 的温度下也非常稳定，这与常见的 CC 键长与键强度的相关性不一致。我们认为这种非凡的稳定性源于相邻的 H 端接金刚石状表面之间的众多分子内范德华引力。1-(1-金刚烷基)二金刚烷、1-(1-金刚烷基)二金刚烷、2-(1-金刚烷基)三金刚烷、2-(1-二金刚烷基)三金刚烷和2-(1-二金刚烷基)的CC键旋转动力学[121]四金刚烷通过变温(1)H-和(13)C NMR光谱进行了研究。向内 (endo) CH 表面的形状决定了动态行为，将中央 CC 键旋转障碍从 7 更改为 33 kcal mol(-1)。我们用 6-31G(d,p) 探讨了流行的密度泛函理论 (DFT) 方法（包括 BLYP、B3L

  DOI：

  10.1021/ja302258q
• 作为产物：
  描述：

  三金刚烷 在 水 、 溴 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-hydroxytriamantane
  参考文献：
  名称：

  功能化的纳米金刚石：金刚烷和[121]四金刚烷†

  摘要：

  阐述了基本氢封端的纳米金刚石三金刚烷1以及四金刚烷（C 2 h- [121]四金刚烷2）的最对称代表的选择性官能化。亲电试剂（Br 2，HNO 3）主要侵袭笼子的内侧C H位置；溴化2几乎只得到了内侧的2-溴衍生物。在单电子转移氧化反应中，通过烃基自由基阳离子或通过用二乙酰基进行光乙酰化，可以在1和2中进行高度选择性的根尖取代。的单-和双-乙酰基衍生物通过Bayer-Villiger氧化和随后的水解将1和2分别转化为顶端的单羟基和二羟基衍生物。这种卓越的合成特异性促进了2个甚至更大的纳米金刚石分子向功能化的构建基块的转化，而这些功能化的构建基块是诸如纳米技术之类的广泛应用所必需的。

  DOI：

  10.1021/jo052646l

文献信息

• Hydroxy Derivatives of Diamantane, Triamantane, and [121]Tetramantane: Selective Preparation of Bis-Apical Derivatives
  作者：Natalie A. Fokina、Boryslav A. Tkachenko、Anika Merz、Michael Serafin、Jeremy E. P. Dahl、Robert M. K. Carlson、Andrey A. Fokin、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/ejoc.200700378

  日期：2007.10

  Functionalizations of diamantane, triamantane, and tetramantane with electrophilic reagents (Br2, nitric acid) lead to various apical and medial disubstituted products that were separated and characterized individually. The highly desirable and otherwise inaccessible thermodynamically more stable apical bis-derivatives were obtained with high preparative yields through acid catalyzed isomerizations

  使用亲电试剂（Br2、硝酸）对金刚烷、三金刚烷和四金刚烷进行官能化会产生各种顶端和中间双取代产物，这些产物被单独分离和表征。通过酸催化异构化以高制备产率获得了非常理想的和否则无法获得的热力学更稳定的顶端双衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Some comments on the thermal stability of substituted ammonium, phosphonium, and arsonium permanganates and their use in alkane oxidation
  作者：Bernard P. Leddy、M.Anthony McKervey、Peter McSweeney

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80019-0

  日期：1980.1

  Tetraethyl- and tetrabutylammonium permanganate are less prone to explosive decomposition when heated than are benzyl(triethyl)ammonium and methyl-(triphenyl) phosphonium permanganate and are about equally effective as oxidants for the conversion of alkanes into alcohol and ketones.

  四乙基高锰酸铵和四丁基高锰酸铵在加热时不像苄基（三乙基）铵和甲基-（三苯基）高锰酸phospho易于爆炸分解，并且与氧化剂一样有效，可将烷烃转化为醇和酮。
• Regioselective functionalisation of triamantane
  作者：Frederick Hollowood、Amna Karim、M. Anthony McKervey、Peter McSweeney、Helmut Duddeck

  DOI：10.1039/c39780000306

  日期：——

  The C18H24 diamondoid hydrocarbon triamantane reacts with bromine largely at the 2-position and with lead tetrabenzoate largely at the 3-position; 2-bromotriamantane can be isomerised to 9-bromotriamantane and the 9-methyl derivative can be obtained directly from a C19H26 precursor by aluminium chloride-catalysed rearrangement.

  C 18 H 24类金刚石烃三金刚烷在2位与溴大量反应，在3位与四苯甲酸铅大量反应；可以将2-溴三金刚烷异构化为9-溴三金刚烷，并且可以通过氯化铝催化的重排直接从C 19 H 26前体获得9-甲基衍生物。
• Synthetic Routes to Aminotriamantanes, Topological Analogues of the Neuroprotector Memantine^®
  作者：Andrey Fokin、Anika Merz、Natalie Fokina、Hartmut Schwertfeger、Shenggao Liu、Jeremy Dahl、Robert Carlson、Peter Schreiner

  DOI：10.1055/s-0028-1087979

  日期：——

  The amino derivatives of diamantane and triamantane, representing close topological analogues of the neuroprotective drug Memantine®, were prepared via amination of the respective carboxylic acids or alcohols. amines - diols - drugs - hydrocarbons - medicinal chemistry

  金刚烷和金刚烷胺的氨基衍生物是神经保护药Memantine®的紧密拓扑类似物，是通过相应的羧酸或醇的胺化反应制备的。 胺-二醇-药物-碳氢化合物-药物化学
• KAFKA Z.; VODICKA L., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 51,(1986) N 12, 2798-2801
  作者：KAFKA Z.、 VODICKA L.

  DOI：——

  日期：——