(1R,2S,3S,5S)-3-Hydroxy-5-isopropenyl-2-methyl-cyclopentanecarboxylic acid | 117181-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3S,5S)-3-Hydroxy-5-isopropenyl-2-methyl-cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2S,3S,5S)-3-hydroxy-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 117181-66-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: DSYOZGYYCNQHLP-HXFLIBJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,5S)-3-Hydroxy-5-isopropenyl-2-methyl-cyclopentanecarboxylic acid 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 isopropyl (1S,2S,3R,5S)-3-benzoyloxy-5-isopropenyl-2-methylcyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of a Pyrrolizidine Alkaloid, (-)-Heliotridane

  摘要：

  Chiral synthesis of the necic base, heliotridane has been achieved by employing a samarium diiodide-promoted regioselective carbon-carbon bond cleavage reaction of the gamma-halo ester (17), as a key step.

  DOI：

  10.3987/com-94-s31

文献信息

• Samarium(<scp>II</scp>) iodide promoted reductive fragmentation of γ-halo carbonyl compounds: application to the enantiospecific synthesis of (–)-oudemansin A
  作者：Toshio Honda、Koichi Naito、Shin-ichi Yamane、Yukio Suzuki

  DOI：10.1039/c39920001218

  日期：——

  The reductive regioselective bond-cleavage reaction of γ-halo carbonyl compounds with samarium(II) iodide is developed and its utilisation in the enantiospecific synthesis of (–)-oudemansin A is described.

  研究了γ-卤代羰基化合物与碘化（（II）的还原性区域选择性键裂解反应，并描述了其在对映体合成（-）-oudemansin A中的应用。