O-β-D-Galactopyranosyl-(1->3)-O-(2-acetamido-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->6)-D-galactopyranose | 81414-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-β-D-Galactopyranosyl-(1->3)-O-(2-acetamido-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->6)-D-galactopyranose
• 英文别名: Gal(b1-3)GalNAc(a1-6)Gal；N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methoxy]-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 81414-93-9；81414-94-0
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₁₆
• 分子量: 545.495
• InChiKey: IGRLGTPQCHJUAN-HAWZZLOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  278
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl chloride 在 silver perchlorate 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 、 silver carbonate 、 mercury dibromide sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 硼酸 、 三氟乙酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 O-β-D-Galactopyranosyl-(1->3)-O-(2-acetamido-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->6)-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  [合成T-抗原三糖O-β-D-吡喃半乳糖基-（1-3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基-（1-6）-D-吡喃半乳糖和O-β-D-吡喃半乳糖基-（1-3）-O-（2-乙酰胺基-2-脱氧-α-D-吡喃葡糖基）-（1-6）-D-吡喃葡萄糖及其与蛋白质的结合]。

  摘要：

  三糖O-β-D-吡喃半乳糖基-（1-3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-6）-D-吡喃半乳糖的合成（15）和描述了O-β-D-吡喃半乳糖基-（1-3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-6）-D-吡喃葡萄糖（27）并合成了讨论了通过3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖基氯与高反应性羟基反应生成的α-D-糖苷。通过形成亚胺中间体将三糖27与血清白蛋白偶联，并还原成胺，以产生合成的T抗原。相似的15耦合不成功。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88236-6