3-(4-fluorophenyl)-1,6-dimethylpyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7(1H,6H)-dione | 878419-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1,6-dimethylpyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7(1H,6H)-dione
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-1,6-dimethyl-pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione；3-(4-fluorophenyl)-1,6-dimethylpyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione
• CAS: 878419-28-4
• 化学式: C₁₃H₁₀FN₅O₂
• 分子量: 287.253
• InChiKey: PPMGKZIZBSBADP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-1,6-dimethylpyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7(1H,6H)-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以63%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-1,5-dimethyl-1H-imidazo[4,5-e][1,2,4]triazin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂嘌呤类化合物通过弓形黄素（7-氮杂吡啶）的转化简便合成

  摘要：

  - 本文描述了通过处理毒黄素可靠而简便地合成 6-氮杂嘌呤 (1,5-dimethyl-1H-imidazo[4,5-e][1,2,4]triazin-6(5H)-ones) (7-azapteridines) 与 10% 氢氧化钠水溶液在 5-25 °C 下进行苯甲酸型重排，然后通过空气进行脱羧和氧化。此外，在 10% 乙醇氢氧化钠中加热 6-氮杂嘌呤，得到相应的 1,2,4-三嗪-5,6(1H,4H)-二酮，这是由 6-氮杂嘌呤的咪唑环裂变引起的。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)111
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-6-(1-甲基肼基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-1,6-dimethylpyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7(1H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型KDM4C抑制剂的合理设计，合成和生物学分析。

  摘要：

  KDM4家族的人组蛋白脱甲基酶已经与诸如前列腺癌和乳腺癌的疾病有关。当前已知的大多数抑制剂都遭受酶同工型之间的低渗透性和低选择性。在这项研究中，毒素黄素被用于设计和合成具有改善的生物活性和体外ADME特性的新型KDM4C抑制剂。抑制剂表现出良好的被动细胞通透性和代谢稳定性。然而，减少氧化还原责任并因此对细胞生存力的非特异性影响仍然是一个挑战。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115128

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of 3-aryl-pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7(1H,6H)-dione libraries: derivatives of toxoflavin
  作者：Nick Todorovic、Andrew Giacomelli、John A. Hassell、Christopher S. Frampton、Alfredo Capretta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.044

  日期：2010.11

  The parallel synthesis of a library of toxoflavin derivatives is described. The microwave-assisted approach involves the de novo generation of the heterocyclic scaffold and allows for facile introduction of a variety of fragments.

  描述了一种平行合成的毒素类黄素衍生物的文库。微波辅助方法涉及从头产生杂环支架，并允许容易地引入各种片段。
• The Facile Synthesis of 6-Azapurines by Transformation of Toxoflavins (7-Azapteridines)
  作者：Tomohisa Nagamatsu、Jun Ma、Fumio Yoneda

  DOI：10.3987/com-08-s(f)111

  日期：——

  - This paper describes a reliable and facile synthesis of 6-azapurines (1,5-dimethyl-1H-imidazo[4,5-e][1,2,4]triazin-6(5H)-ones) by treatment of toxoflavins (7-azapteridines) with 10% aqueous sodium hydroxide at 5-25 °C along with a benzilic acid type rearrangement, followed by decarboxylation and oxidation by air. Furthermore, heating the 6-azapurines in 10% ethanolic sodium hydroxides afforded the

  - 本文描述了通过处理毒黄素可靠而简便地合成 6-氮杂嘌呤 (1,5-dimethyl-1H-imidazo[4,5-e][1,2,4]triazin-6(5H)-ones) (7-azapteridines) 与 10% 氢氧化钠水溶液在 5-25 °C 下进行苯甲酸型重排，然后通过空气进行脱羧和氧化。此外，在 10% 乙醇氢氧化钠中加热 6-氮杂嘌呤，得到相应的 1,2,4-三嗪-5,6(1H,4H)-二酮，这是由 6-氮杂嘌呤的咪唑环裂变引起的。
• Inhibitors of HIV-1 integrase multimerization
  申请人：Institute for Cancer Research

  公开号：US10888564B2

  公开（公告）日：2021-01-12

  The disclosure generally relates to compounds of formulas (I) and (II)7 including compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection. The disclosure provides novel inhibitors of HIV-1 integrase, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using these compounds in the treatment of HIV infection.

  本公开一般涉及式(I)和(II)7化合物，包括治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。本公开提供了 HIV-1 整合酶的新型抑制剂、含有此类化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗 HIV 感染的方法。
• Pyrimidotriazinediones and Pyrimidopyrimidinediones and Methods of Using the Same
  申请人：Showalter H.D. H.

  公开号：US20110166144A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present disclosure is directed to pyrimidotriazinediones and pyrimidopyrimidinediones having a formula (I), (II), or (III), or a mixture or pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof, and to methods of treating cancer comprising administering the same.
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING TUBERCULOSIS INFECTION
  申请人：Wong Chi-Huey

  公开号：US20130158037A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention provides compounds which are potent inhibitors against Lpd activity, PDH activity, and/or the growth of tubercle bacillus , and thus are useful in the treatment of tuberculosis infection and associated conditions. The present invention is further directed to in vitro- and in vzivo-based methods of inhibiting Lpd and/or PDH activity. In certain embodiments, these methods are useful in inhibiting Lpd and/or PDH activity key to a pathogen's survival.