2-ethylquinolin-3-amine | 1823452-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethylquinolin-3-amine
• CAS: 1823452-39-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: KIZBMBITYOLQQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylquinolin-3-amine 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 45.0~120.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 2-((2R,3R)-2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  芳香族喹啉-3-胺的不对称加氢合成手性环外胺

  摘要：

  芳香族喹啉-3-胺的不对称氢化成功开发出来，对映体过量高达94％（ee）。将邻苯二甲酰基部分引入氨基对于消除由底物和产物引起的抑制作用，活化芳环并改善非对映选择性是至关重要的。这种新的方法提供了直接，容易地获得手性环外胺的途径。值得注意的是，该报告是关于芳族胺的高度对映选择性氢化的第一份报告。

  DOI：

  10.1002/chem.201402592
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-3-nitroquinoline 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-ethylquinolin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  芳香族喹啉-3-胺的不对称加氢合成手性环外胺

  摘要：

  芳香族喹啉-3-胺的不对称氢化成功开发出来，对映体过量高达94％（ee）。将邻苯二甲酰基部分引入氨基对于消除由底物和产物引起的抑制作用，活化芳环并改善非对映选择性是至关重要的。这种新的方法提供了直接，容易地获得手性环外胺的途径。值得注意的是，该报告是关于芳族胺的高度对映选择性氢化的第一份报告。

  DOI：

  10.1002/chem.201402592

文献信息

• Modular Synthesis of Polysubstituted Quinolin-3-amines by Oxidative Cyclization of 2-(2-Isocyanophenyl)acetonitriles with Organoboron Reagents
  作者：Shihui Wang、Jian Xu、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02373

  日期：2021.9.3

  quinolin-3-amines. 2-(2-Isocyanophenyl)acetonitriles and organoboron reagents are suitable substrates for this reaction. The remarkable advantages of this protocol are the practical method, mild approach, high reaction efficiency, and good compatibility of functional groups, providing straightforward access to functional quinoline derivatives.

  多取代的 quinolin-3-amines 是重要的结构基序，因为它们具有广泛的生物活性和多功能的转化能力。但是，它们不容易访问。我们公开了一种使用 Mn(III) 乙酸盐作为温和的单电子氧化剂的协议，促进了构建多取代喹啉-3-胺的自由基过程。2-(2-异氰基苯基)乙腈和有机硼试剂是该反应的合适底物。该协议的显着优点是方法实用、方法温和、反应效率高、官能团兼容性好，为获得功能性喹啉衍生物提供了直接途径。
• [EN] INHIBITORS OF TRKA KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRKA KINASE
  申请人：GVK BIOSCIENCES PRIVATE LTD

  公开号：WO2016116900A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The present invention is directed to the compounds of Formula I which are inhibitors of tropomyosin-related kinase A (TrkA): Formula (I) or steroisomers, tautomers or a pharmaceutically acceptable salts, metabolites, isotopes, solvates or prodrugs thereof, wherein, Ra, Rb, Rc, Rd, R1, R2, L and Het-Ar are as defined herein. These compounds can be used for the preventive and/or therapeutic treatment of diseases or disorders associated with abnormal activities of nerve growth factor (NGF) receptor TrkA such as Pain, inflammation or an inflammatory diseases, Cancer, atherosclerosis, restenosis, thrombosis, Neurodegenerative diseases, Erectile Dysfunction (ED), Skin disorders, Autoimmune disease like Multiple sclerosis, Sjögren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis, Infectious diseases, diseases related to an imbalance of the regulation of bone remodeling, endometriosis, pelvic pain syndrome and diseases resulting from abnormal tissue remodelling and fibrotic disorders; or a disease, disorder, injury, or malfunction relating to dysmyelination or demyelination.

  本发明涉及式I的化合物，该化合物是Tropomyosin-related kinase A（TrkA）的抑制剂：式（I）或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐、代谢物、同位素、溶剂合物或前药，其中，Ra、Rb、Rc、Rd、R1、R2、L和Het-Ar如本文所定义。这些化合物可用于预防和/或治疗与神经生长因子（NGF）受体TrkA的异常活动相关的疾病或障碍，如疼痛、炎症或炎症性疾病、癌症、动脉粥样硬化、再狭窄、血栓形成、神经退行性疾病、勃起功能障碍（ED）、皮肤疾病、多发性硬化、干燥综合征、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎、传染病、与骨重塑调节失衡相关的疾病、子宫内膜异位症、盆腔疼痛综合征以及由异常组织重塑和纤维化疾病引起的疾病；或与失髓鞘形成或脱髓鞘相关的疾病、障碍、损伤或功能障碍。
• Palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 3-phthalimido substituted quinolines
  作者：Xian-Feng Cai、Wen-Xue Huang、Zhang-Pei Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c4cc04386c

  日期：——

  Homogeneous Pd-catalyzed asymmetric hydrogenation of 3-phthalimido substituted quinolines was successfully developed, providing facile access to chiral substituted tetrahydroquinolines bearing two contiguous stereogenic centers with up to 90% ee.

  成功开发了Pd催化的3-phthalimido取代喹啉的均相催化不对称氢化反应，可轻松获得手性取代的四氢喹啉，该手性取代的带有四个90％ee连续立体中心的取代四氢喹啉。
• Inhibitors of TrkA kinase
  申请人：GVK BIOSCIENCES PRIVATE LIMITED

  公开号：US10336723B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  The present invention is directed to the compounds of Formula I which are inhibitors of tropomyosin-related kinase A (TrkA): Formula (I) or stereoisomers, tautomers or a pharmaceutically acceptable salts, metabolites, isotopes, solvates or prodrugs thereof, wherein, Ra, Rb, Rc, Rd, R1, R2, L and Het-Ar are as defined herein. These compounds can be used for the preventive and/or therapeutic treatment of diseases or disorders associated with abnormal activities of nerve growth factor (NGF) receptor TrkA such as Pain, inflammation or an inflammatory diseases, Cancer, atherosclerosis, restenosis, thrombosis, Neurodegenerative diseases, Erectile Dysfunction (ED), Skin disorders, Autoimmune disease like Multiple sclerosis, Sjögren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis, Infectious diseases, diseases related to an imbalance of the regulation of bone remodeling, endometriosis, pelvic pain syndrome and diseases resulting from abnormal tissue remodelling and fibrotic disorders; or a disease, disorder, injury, or malfunction relating to dysmyelination or demyelination.

  本发明涉及式 I 的化合物，它们是肌球蛋白相关激酶 A（TrkA）的抑制剂：式(I)或其立体异构体、同分异构体或药学上可接受的盐、代谢物、同位素、溶媒或原药，其中，Ra、Rb、Rc、Rd、R1、R2、L 和 Het-Ar 如本文所定义。这些化合物可用于预防和/或治疗与神经生长因子（NGF）受体 TrkA 的异常活动有关的疾病或紊乱，如疼痛、炎症或炎症性疾病、癌症、动脉粥样硬化、血管再狭窄、血栓形成、神经退行性疾病、勃起功能障碍（ED）、皮肤病、自身免疫性疾病（如多发性硬化症、斯约格伦综合征）、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎、传染病、与骨重塑调节失衡有关的疾病、子宫内膜异位症、盆腔疼痛综合征以及由异常组织重塑和纤维化紊乱引起的疾病；或与髓鞘脱落或脱髓鞘有关的疾病、失调、损伤或功能障碍。
• INHIBITORS OF TRKA KINASE
  申请人：GVK Biosciences Private Limited

  公开号：EP3247692A1

  公开（公告）日：2017-11-29