4-Oxo-pentanoic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 502692-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Oxo-pentanoic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: p-Tolyl 2-O-levulinyl-3-O-p-methoxybenzyl-4,6-di-O-benzyl-1-thio-beta-D-galactopyranoside；[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 502692-36-6
• 化学式: C₄₀H₄₄O₈S
• 分子量: 684.851
• InChiKey: GQEPKFIOKCIWAX-KDSZZTFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-pentanoic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-Acetoxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-hydroxy-3-(4-oxo-pentanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-benzyloxymethyl-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4098::aid-anie4098>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4,5-dihydroxy-2-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-Oxo-pentanoic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4098::aid-anie4098>3.0.co;2-p

文献信息

• A New Reactivity-Based One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Acetyllactosamine Oligomers
  作者：Tony K.-K. Mong、Cheng-Yuan Huang、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/jo0206420

  日期：2003.3.1

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