octyl 2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)]-2,4-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 314038-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octyl 2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)]-2,4-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 314038-32-9
• 化学式: C₄₄H₆₆O₂₅
• 分子量: 994.993
• InChiKey: TVQNMMJTBJCEHT-ZJHQLZFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  312.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 octyl 2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)]-2,4-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以367 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高效实用的3,6-支链寡糖合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了3-锅和6-OH差异保护的糖合成子的一锅形成。利用这一新发现制备了甘露吡喃糖基五糖和葡糖吡喃糖基六糖。

  DOI：

  10.1021/ol000243w
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-2-octoxy-6-(trityloxymethyl)oxane-3,4,5-triol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium bromate 、 sodium dithionite 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氯化铁 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 octyl 2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)]-2,4-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高效实用的3,6-支链寡糖合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了3-锅和6-OH差异保护的糖合成子的一锅形成。利用这一新发现制备了甘露吡喃糖基五糖和葡糖吡喃糖基六糖。

  DOI：

  10.1021/ol000243w

文献信息

• Unexpected α-stereochemical outcomes of attempted β-glycosylations
  作者：Feng Yang、Hongmei He、Yuguo Du、Mujian Lü

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00122-2

  日期：2002.7

  an effort to prepare complex oligosaccharide derivatives, a series of unexpected a glycosides were predominantly formed in the presence of neighboring group participation using imidates or thioglycosides as glycosyl donors under standard glycosylation conditions. The observations are especially suitable in the case of alpha-(1-->3) glycosidic bond formation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights

  为了制备复杂的寡糖衍生物，在标准糖基化条件下，使用酰亚胺或硫代糖苷作为糖基供体，在邻近基团参与的情况下，主要形成了一系列意想不到的α-糖苷。该观察特别适用于α-（1-> 3）糖苷键形成的情况。（C）2002 Elsevier Science Ltd.保留所有权利。