2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 314038-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 2,4,6-Tri-O-acetyl-3-O-benzyl-beta-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-4-phenylmethoxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 314038-30-7
• 化学式: C₂₁H₂₄Cl₃NO₉
• 分子量: 540.782
• InChiKey: HYTVLVZDWTUPII-FQBWVUSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  130.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的氧化脱苄基作用使得能够使用苄基醚作为临时保护基团

  摘要：

  通过催化氢解或 Birch 还原裂解苄基醚存在官能团相容性差的问题，限制了它们作为保护基团的用途。本文公开的可见光介导的脱苄基作用使苄基醚成为临时保护基团，从而实现新的正交保护策略。使用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 作为化学计量或催化光氧化剂，可以在叠氮化物、烯烃和炔烃存在下裂解苄基醚。在连续流动中，反应时间可以从几小时缩短至几分钟。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04026
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 氨 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的氧化脱苄基作用使得能够使用苄基醚作为临时保护基团

  摘要：

  通过催化氢解或 Birch 还原裂解苄基醚存在官能团相容性差的问题，限制了它们作为保护基团的用途。本文公开的可见光介导的脱苄基作用使苄基醚成为临时保护基团，从而实现新的正交保护策略。使用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 作为化学计量或催化光氧化剂，可以在叠氮化物、烯烃和炔烃存在下裂解苄基醚。在连续流动中，反应时间可以从几小时缩短至几分钟。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04026

文献信息

• Highly Efficient and Practical Synthesis of 3,6-Branched Oligosaccharides
  作者：Yuguo Du、Meimei Zhang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1021/ol000243w

  日期：2000.11.1

  [reaction: see text] A one-pot formation of the 3- and 6-OH differentially protected sugar synthon was described. A mannopyranosyl pentasaccharide and a glucopyranosyl hexasaccharide were prepared employing this new finding.

  [反应：见正文]描述了3-锅和6-OH差异保护的糖合成子的一锅形成。利用这一新发现制备了甘露吡喃糖基五糖和葡糖吡喃糖基六糖。
• AUGE, CLAUDINE;DAVID, SERGE;GAUTHERON, CHRISTINE;MALLERON, ANNIE;CAVAYE, +, NEW J. CHEM., 12,(1988) N 8-9, C. 733-744
  作者：AUGE, CLAUDINE、DAVID, SERGE、GAUTHERON, CHRISTINE、MALLERON, ANNIE、CAVAYE, +

  DOI：——

  日期：——