(2E,6E)-8-(allyloxy)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol | 83769-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-8-(allyloxy)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol
• 英文别名: (2E,6E)-3,7-dimethyl-8-prop-2-enoxyocta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 83769-67-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: KANLUNNZVJTEQW-SWZPTJTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-8-(allyloxy)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到(E)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)nona-2,8-diene-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  TANDEM [2,3]-WITTIG-OXY-COPE 重排在合成外链短缩醛酸和 oxocrinol 中的应用。作为 δ,ε-不饱和酮合成方法的 SIGMATROPIC 序列的范围和局限性

  摘要：

  标题 sigmatropic 序列的合成效用在 E-6-nonen-2-one、exo-brevicomin 的前体和 oxocrinol 的合成中得到了说明。还讨论了该序列作为 δ,e-不饱和酮的合成方法的范围和限制。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1349
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 水杨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2E,6E)-8-(allyloxy)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  末端不饱和化学探针与结核分枝杆菌CYP124A1的合成及相互作用

  摘要：

  合成了一系列带有末端链烯基和炔基的 C15-C20 异戊二烯基衍生物作为来自结核分枝杆菌的甲基支化脂质 ω-羟化酶 CYP124A1 的可能底物. 每种化合物与酶活性位点的相互作用使用紫外-可见光谱进行表征。我们发现 C10 和 C15 类似物分别以相似的亲和力结合相应的母体 C10 和 C15 底物香叶醇和法呢醇。三种类似物（C10-ω-ene、C10-ω-yne、C15-ω-yne）通过与三价铁血红素的氧原子配位与血红素铁的近侧相互作用，如典型的 Type- IA结合光谱。另一方面，C15-ω-ene 类似物通过置换结合水与三价铁血红素相互作用，产生典型的 I 型结合光谱。在我们重构的分析系统中与 CYP124A1 延长孵育后，我们无法检测到 P450 介导的这些探针的氧化，而含有法呢醇的对照反应在相同条件下转化为 ω-羟基法呢醇。为了了解缺乏可检测的氧化，我们探索了类似物作为基于机制

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116304