4-[[双[[1-(1,1-二甲基乙基)-1H-1,2,3-三唑-4基]甲基]氨基]甲基]-1H-1,2,3-三唑-1-丙醇 | 1341215-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-[[双[[1-(1,1-二甲基乙基)-1H-1,2,3-三唑-4基]甲基]氨基]甲基]-1H-1,2,3-三唑-1-丙醇
• 英文名称: BTTP
• 英文别名: 3-(4-((Bis((1-(tert-butyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amino)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propan-1-ol；3-[4-[[bis[(1-tert-butyltriazol-4-yl)methyl]amino]methyl]triazol-1-yl]propan-1-ol
• CAS: 1341215-17-5
• 化学式: C₂₀H₃₄N₁₀O
• 分子量: 430.556
• InChiKey: HFKVKGYQGDZBTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[双[[1-(1,1-二甲基乙基)-1H-1,2,3-三唑-4基]甲基]氨基]甲基]-1H-1,2,3-三唑-1-丙醇 在 吡啶 、 三氧化硫吡啶 作用下， 以61%的产率得到3-(4-((bis((1-tert-butyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amino)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propyl hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  用于铜（I）催化叠氮化物-炔烃环加成反应的硫酸化配体

  摘要：

  铜（I）催化的叠氮化物-炔环加成反应（CuAAC）是点击化学的原型反应，由三（三唑基甲基）胺基配体加速。在这里，我们比较了这个家族中的两个新配体——3-[4-({双[(1-叔丁基-1 H -1,2,3-三唑-4-基)甲基]氨基}甲基)-1 H -1,2,3-三唑-1-基]丙醇 (BTTP) 和相应的硫酸化配体 3-[4-({双[(1-叔丁基-1 H -1,2,3-三唑- 4-基)甲基]氨基}甲基)-1 H‐1,2,3-三唑-1-基]丙基硫酸氢盐 (BTTPS)——用于三种生物偶联应用：1) 标记粗细胞裂解物中的炔标记糖蛋白，2) 标记炔烃或叠氮化物标记的糖蛋白活哺乳动物细胞的表面，以及 3) 活大肠杆菌表面蛋白中叠氮化物的标记。尽管在体外动力学测量中，BTTPS 在加速 CuAAC 反应方面表现出比 BTTP 更快的动力学，但由于静电排斥，其在修饰具有大量负电荷的生物分子方面的标记效率略低于

  DOI：

  10.1002/asia.201100385
• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮基丙醇 、 N,N-bis((1-tert-butyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)prop-2-yn-1-amine 在 溴化三(三苯基磷)铜 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到4-[[双[[1-(1,1-二甲基乙基)-1H-1,2,3-三唑-4基]甲基]氨基]甲基]-1H-1,2,3-三唑-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  用于铜（I）催化叠氮化物-炔烃环加成反应的硫酸化配体

  摘要：

  铜（I）催化的叠氮化物-炔环加成反应（CuAAC）是点击化学的原型反应，由三（三唑基甲基）胺基配体加速。在这里，我们比较了这个家族中的两个新配体——3-[4-({双[(1-叔丁基-1 H -1,2,3-三唑-4-基)甲基]氨基}甲基)-1 H -1,2,3-三唑-1-基]丙醇 (BTTP) 和相应的硫酸化配体 3-[4-({双[(1-叔丁基-1 H -1,2,3-三唑- 4-基)甲基]氨基}甲基)-1 H‐1,2,3-三唑-1-基]丙基硫酸氢盐 (BTTPS)——用于三种生物偶联应用：1) 标记粗细胞裂解物中的炔标记糖蛋白，2) 标记炔烃或叠氮化物标记的糖蛋白活哺乳动物细胞的表面，以及 3) 活大肠杆菌表面蛋白中叠氮化物的标记。尽管在体外动力学测量中，BTTPS 在加速 CuAAC 反应方面表现出比 BTTP 更快的动力学，但由于静电排斥，其在修饰具有大量负电荷的生物分子方面的标记效率略低于

  DOI：

  10.1002/asia.201100385
• 作为试剂：
  描述：

  2-{[2-(benzyloxy)-4,6-dimethylpyridin-3-yl]methyl}-7-bromo-5,8-dichloro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 在 吡啶 、 锂硼氢 、 二(三叔丁基膦)钯 、 4-[[双[[1-(1,1-二甲基乙基)-1H-1,2,3-三唑-4基]甲基]氨基]甲基]-1H-1,2,3-三唑-1-丙醇 、 盐酸羟胺 、 氨 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium fluoride 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (±)-5,8-dichloro-2-[(4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)methyl]-7-[2-hydroxy-1-(1,2-oxazol-3-yl)ethyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 、 (±)-5,8-dichloro-2-[(4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)methyl]-7-[2-hydroxy-1-(1,2-oxazol-3-yl)ethyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用配体和基于性能的设计策略优化Zeste Homolog 2（EZH2）抑制剂的口服生物利用度增强剂：鉴定开发候选化合物（R）-5,8-Dichloro-7-（甲氧基（氧杂环丁-3-基）甲基）- 2-（（4-甲氧基-6-甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶基-3-基）甲基）-3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-一（PF-06821497）

  摘要：

  通过基于配体和基于理化性质的策略设计了一系列新的内酰胺衍生的EZH2抑制剂，以解决与以前的先导化合物1相关的代谢稳定性和热力学溶解度问题。新的抑制剂在铅化合物1中存在的内酰胺部分的7位掺入了一个sp 3杂化碳原子，以取代二甲基异恶唑基团。与化合物1相比，这种转化能够优化理化性质和效能。分析计算的对数D之间的关系 （clogD）值和体外代谢稳定性和通透性参数确定了clogD范围，该范围提供了在单个分子中获得有利ADME数据的可能性增加。化合物23a在效能和药物特性方面表现出最佳的重叠，并且在体内具有强大的肿瘤生长抑制作用，因此已作为开发候选药物而获得发展（PF-06821497）。与三种蛋白质PRC2复合物复合的23a晶体结构使人们能够了解最佳结合所需的关键结构特征。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01375

文献信息

• LIGANDS AND METHODS FOR LABELING BIOMOLECULES IN VIVO
  申请人：Wu Peng

  公开号：US20130295019A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Disclosed are tris(triazolylmethyl)amine ligands, and kits and methods for labeling and/or imaging a biomolecule of interest in a subject or living system.

  本文揭示了三(三唑基甲基)胺配体，以及用于标记和/或成像受试体或生物系统中感兴趣的生物分子的试剂盒和方法。
• BIS-TRIAZOLE COMPOUNDS WITH ANTI-BIOFILM AND ANTI-CORROSION PROPERTIES
  申请人：Université de Toulon

  公开号：EP3390370B1

  公开（公告）日：2021-02-03
• METHODS FOR CHEMICAL LIGATION OF NUCLEIC ACIDS
  申请人：Illumina, Inc.

  公开号：EP3529380B1

  公开（公告）日：2022-06-29
• DETERMINING SMALL MOLECULE-PROTEIN AND PROTEIN-PROTEIN INTERACTIONS
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：EP3634976A2

  公开（公告）日：2020-04-15
• OLIGONUCLEOTIDE-TETHERED TRIPHOSPHATE NUCLEOTIDES USEFUL FOR LABELLING NUCLEIC ACIDS FOR PREPARING NEXT-GENERATION SEQUENCING LIBRARIES
  申请人：Thermo Fisher Scientific Baltics UAB

  公开号：EP3986907A1

  公开（公告）日：2022-04-27