N,N-bis((1-tert-butyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)prop-2-yn-1-amine | 1257633-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-bis((1-tert-butyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)prop-2-yn-1-amine
• 英文别名: N,N-bis[(1-tert-butyltriazol-4-yl)methyl]prop-2-yn-1-amine
• CAS: 1257633-68-3
• 化学式: C₁₇H₂₇N₇
• 分子量: 329.448
• InChiKey: WSIUYLVNXKDLOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮十二烷 、 N,N-bis((1-tert-butyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)prop-2-yn-1-amine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-like catalysis by single chain nanoparticles that use transition metal cofactors

  摘要：

  一种模块化的即插即用方法，受酶辅因子启发，用于催化单链纳米颗粒。

  DOI：

  10.1039/d1cc05578j
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl-4-(diethoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 N,N-bis((1-tert-butyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Highly-efficient and versatile fluorous-tagged Cu(i)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition ligand for preparing bioconjugates

  摘要：

  已开发出一种新型的CuAAC配体，不仅表现出优越的催化效率，而且易于去除有毒的铜物种。此外，在制备基于放射金属的放射性药物时，使用该配体时未观察到任何转位螯合作用。

  DOI：

  10.1039/c5cc06858d

文献信息

• LIGANDS AND METHODS FOR LABELING BIOMOLECULES IN VIVO
  申请人：Wu Peng

  公开号：US20130295019A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Disclosed are tris(triazolylmethyl)amine ligands, and kits and methods for labeling and/or imaging a biomolecule of interest in a subject or living system.

  本文揭示了三(三唑基甲基)胺配体，以及用于标记和/或成像受试体或生物系统中感兴趣的生物分子的试剂盒和方法。
• Increasing the Efficacy of Bioorthogonal Click Reactions for Bioconjugation: A Comparative Study
  作者：Christen Besanceney-Webler、Hao Jiang、Tianqing Zheng、Lei Feng、David Soriano del Amo、Wei Wang、Liana M. Klivansky、Florence L. Marlow、Yi Liu、Peng Wu

  DOI：10.1002/anie.201101817

  日期：2011.8.22

  Raising the bar: The efficacy of bioorthogonal reactions for bioconjugation has been thoroughly evaluated in four different biological settings. Powered by the development of new biocompatible ligands, the copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition (see picture) has brought about unsurpassed bioconjugation efficiency, and thus it holds great promise as a highly potent and adaptive tool for a broader

  提高标准：生物正交反应对生物共轭的功效已在四种不同的生物环境中得到彻底评估。在新型生物相容性配体开发的推动下，铜催化的叠氮化物-炔环加成（见图）带来了无与伦比的生物共轭效率，因此它作为一种高效且适应性强的工具，具有广阔的前景，可用于更广泛的生物应用。
• Copper-Assisted Click Reactions for Activity-Based Proteomics: Fine-Tuned Ligands and Refined Conditions Extend the Scope of Application
  作者：Georg C. Rudolf、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1002/cbic.201300551

  日期：2013.12.16

  Business as usual: We introduce a customised ABPP click methodology that preserves the native protein fold, accelerates catalysis and is compatible with a greater range of buffers. Requiring no alteration of the established azide/alkyne CuAAC substrates, it is a powerful tool for use in biochemical and proteomic procedures without major alterations to the established protocols.

  照常营业：我们引入了定制的ABPP点击方法，该方法可以保留天然蛋白质折叠，加速催化并与更大范围的缓冲液兼容。无需更改已建立的叠氮化物/炔烃CuAAC底物，它是用于生化和蛋白质组学程序的强大工具，无需对已建立的方案进行重大更改。
• CU(I)-CATALYZED AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITIONS (CUAAC) LIGANDS AND METHODS FOR CARRYING OUT CU(I)-CATALYZED AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITION REACTIONS
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCACATION

  公开号：US20170297008A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  A Cu(I)-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloadditions (CuAAC) ligand comprising: a catalytic core; a fluorous tag; and a linker binding the fluorous tag to the catalytic core. A method for carrying out a Cu(I)-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition reaction, comprising: combining in a solution an alkyne-tagged component, an azide-tagged component and a Cu(I)-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloadditions (CuAAC) ligand comprising: a catalytic core; a fluorous tag; and a linker binding the fluorous tag to the catalytic core; filtering the solution through a solid phase extraction filter to remove Cu(I)-ligand catalyst and/or excess ligand.

  一种Cu(I)催化的叠氮-炔烃环加成（CuAAC）配体，包括：一个催化核心；一个氟亲疏标签；以及将氟亲疏标签与催化核心结合的连接剂。一种进行Cu(I)催化的叠氮-炔烃环加成反应的方法，包括：在溶液中混合一个炔基标记的组分，一个叠氮基标记的组分以及一个Cu(I)催化的叠氮-炔烃环加成（CuAAC）配体，包括：一个催化核心；一个氟亲疏标签；以及将氟亲疏标签与催化核心结合的连接剂；将溶液通过固相萃取滤器过滤以去除Cu(I)-配体催化剂和/或过量配体。
• Biocompatible Copper(I) Catalysts for in Vivo Imaging of Glycans
  作者：David Soriano del Amo、Wei Wang、Hao Jiang、Christen Besanceney、Amy C. Yan、Matthew Levy、Yi Liu、Florence L. Marlow、Peng Wu

  DOI：10.1021/ja106553e

  日期：2010.12.1

  for bioorthogonal conjugation. However, current Cu(I) catalyst formulations are toxic, hindering their use in living systems. Here we report that BTTES, a tris(triazolylmethyl)amine-based ligand for Cu(I), promotes the cycloaddition reaction rapidly in living systems without apparent toxicity. This catalyst allows, for the first time, noninvasive imaging of fucosylated glycans during zebrafish early

  Cu(I) 催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 是生物正交共轭的标准方法。然而，目前的 Cu(I) 催化剂配方是有毒的，阻碍了它们在生命系统中的使用。在这里，我们报告了 BTTES，一种基于三（三唑基甲基）胺的 Cu（I）配体，可在生命系统中快速促进环加成反应，而没有明显的毒性。这种催化剂首次允许在斑马鱼早期胚胎发生过程中对岩藻糖基化聚糖进行无创成像。我们在单细胞阶段用带有炔烃的 GDP 岩藻糖显微注射胚胎，并使用生物相容性点击化学检测到代谢结合的非天然糖。标记的聚糖可以在囊胚和早期幼虫阶段之间的斑马鱼胚胎的包膜层中成像。这种新方法为快速、