3β-acetoxy-24-hydroxy-25,26,27-trinorlanost-8-ene | 27863-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetoxy-24-hydroxy-25,26,27-trinorlanost-8-ene
• 英文别名: 3β-acetoxy-25,26,27-trinorlanost-8-en-24-ol；[(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-17-[(2R)-5-hydroxypentan-2-yl]-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 27863-26-9
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃
• 分子量: 444.698
• InChiKey: BACIGSZBUBWBSB-BBBIZZEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-24-hydroxy-25,26,27-trinorlanost-8-ene 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (R)-4-((3S,5R,8S,10S,13R,14S,17R)-3-acetoxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wrzeciono; Murphy; Ourisson, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, vol. 3, p. 966 - 974

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-25,26,27-trinorlanost-8-en-24-al 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3β-acetoxy-24-hydroxy-25,26,27-trinorlanost-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lanosterol analogs with modified side chains.

  摘要：

  从兰烯醇酯（1b）出发，我们合成了十二种不同侧链长度的兰烯醇类似物（参见图表1-3；9、11、14、16、18a、19、26、27a、28、29、30、32）和20-异-24-二氢兰烯醇（37），用于生物研究。除24-乙烯基衍生物（19）和37外，这些类似物的侧链均比1b短。20-异-24-二氢兰烯醇（37）是通过20-异-22-去氢-24-二氢兰烯醇合成的[该物质是通过将20R、S-醛混合物（6、33）与异戊基三苯基膦碘化物进行Wittig反应，然后经过柱层析分离得到的]。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.356

文献信息

• Luciferase-based HMG-CoA reductase degradation assay for activity and selectivity profiling of oxy(lano)sterols
  作者：Ikuya Sagimori、Hiromasa Yoshioka、Yuichi Hashimoto、Kenji Ohgane

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115298

  日期：2020.2

  HMG-CoA reductase (HMGCR) is the rate-limiting enzyme in the cholesterol biosynthetic pathway, and is the target of cholesterol-lowering drugs, statins. Previous studies have demonstrated that the enzyme activity is regulated by sterol-induced degradation in addition to transcriptional regulation through sterol-regulatory-element-binding proteins (SREBPs). While 25-hydroxycholesterol induces both HMGCR

  HMG-CoA还原酶（HMGCR）是胆固醇生物合成途径中的限速酶，并且是降胆固醇药物他汀类药物的靶标。先前的研究表明，除了通过固醇调节元素结合蛋白（SREBP）进行转录调控外，固醇诱导的降解还可以调节酶的活性。25-羟基胆固醇以非选择性方式诱导HMGCR降解和SREBP抑制，而羊毛甾醇选择性诱导HMGCR降解。在这里，为阐明选择性的结构决定因素，这两个活动，我们建立了监测HMGCR降解的基于荧光素酶的测定法，并用它来分析氧固醇和（氧）羊毛甾醇的结构活性/选择性关系。我们发现了几种选择性诱导HMGCR降解的固醇和一种选择性抑制SREBP途径的固醇25-hydroxycholest-4-en-3-one。这些结果应有助于设计更有效和更具选择性的HMGCR降解剂。