(E)-1-(4-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one | 1385691-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-bromophenyl)-1-(2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3H-1-benzofuran-7-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1385691-05-3
• 化学式: C₂₆H₂₃BrO₃
• 分子量: 463.371
• InChiKey: RYADHXXDZZRHHC-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-hydroxy-4-(2-methyl-allyloxy)-phenyl]-ethanone 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二乙基苯胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-1-(4-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型杂种查耳酮对前列腺癌细胞的合成及选择性细胞毒活性

  摘要：

  克莱森-施密特缩合法合成了一类新型的混合查耳酮（17a – l和18a – l）。所有化合物均经过1 H NMR，IR和质谱分析表征，并测试了其对PC-3（前列腺癌），HT-29（结肠癌），B-16（小鼠巨噬细胞）和NCI-H460（肺）的细胞毒活性。癌细胞）。三种化合物18i，18j和18l（IC 50  = 8.4、7.9和5.9μM）显示出对PC-3细胞系的显着活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.016

文献信息

• Synthesis and selective cytotoxic activity of novel hybrid chalcones against prostate cancer cells
  作者：M. Nagaraju、E. Gnana Deepthi、C. Ashwini、M.V.P.S. Vishnuvardhan、V. Lakshma Nayak、Rajesh Chandra、S. Ramakrishna、B.B. Gawali

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.016

  日期：2012.7

  A new class of hybrid chalcones (17a–l & 18a–l) was synthesized by Claisen–Schmidt condensation. All compounds were characterized by 1H NMR, IR and mass spectral analysis and tested for their cytotoxic activity against PC-3 (prostate cancer), HT-29 (colon cancer), B-16 (mouse macrophages) and NCI-H460 (lung cancer) cell lines. Three compounds 18i, 18j and 18l (IC50 = 8.4, 7.9 & 5.9 μM) showed significant

  克莱森-施密特缩合法合成了一类新型的混合查耳酮（17a – l和18a – l）。所有化合物均经过1 H NMR，IR和质谱分析表征，并测试了其对PC-3（前列腺癌），HT-29（结肠癌），B-16（小鼠巨噬细胞）和NCI-H460（肺）的细胞毒活性。癌细胞）。三种化合物18i，18j和18l（IC 50  = 8.4、7.9和5.9μM）显示出对PC-3细胞系的显着活性。