1-[2-hydroxy-4-(2-methyl-allyloxy)-phenyl]-ethanone | 118683-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-hydroxy-4-(2-methyl-allyloxy)-phenyl]-ethanone
• 英文别名: 2-hydroxy-4-(2-methylprop-2-enoxy)acetophenone；2-hydroxy-4-(2-methylallyloxy)acetophenone；1-[2-Hydroxy-4-(2-methylprop-2-enoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 118683-88-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: DFSANXZAGMXGOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-hydroxy-4-(2-methyl-allyloxy)-phenyl]-ethanone 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到1-[2,4-dihydroxy-3-(2-methyl-allyl)-phenyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型杂种查耳酮对前列腺癌细胞的合成及选择性细胞毒活性

  摘要：

  克莱森-施密特缩合法合成了一类新型的混合查耳酮（17a – l和18a – l）。所有化合物均经过1 H NMR，IR和质谱分析表征，并测试了其对PC-3（前列腺癌），HT-29（结肠癌），B-16（小鼠巨噬细胞）和NCI-H460（肺）的细胞毒活性。癌细胞）。三种化合物18i，18j和18l（IC 50  = 8.4、7.9和5.9μM）显示出对PC-3细胞系的显着活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.016
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到1-[2-hydroxy-4-(2-methyl-allyloxy)-phenyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型杂种查耳酮对前列腺癌细胞的合成及选择性细胞毒活性

  摘要：

  克莱森-施密特缩合法合成了一类新型的混合查耳酮（17a – l和18a – l）。所有化合物均经过1 H NMR，IR和质谱分析表征，并测试了其对PC-3（前列腺癌），HT-29（结肠癌），B-16（小鼠巨噬细胞）和NCI-H460（肺）的细胞毒活性。癌细胞）。三种化合物18i，18j和18l（IC 50  = 8.4、7.9和5.9μM）显示出对PC-3细胞系的显着活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.016

文献信息

• Chalcones having antiproliferative activity
  申请人：Indena S.p.A.

  公开号：US06423740B1

  公开（公告）日：2002-07-23

  The invention relates to a novel class of compounds that have structures related to certain naturally occurring or synthetic chalcones. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods for treating certain disorders using the pharmaceutical compositions. The invention further relates to a process for synthesizing the novel class of compounds.

  这项发明涉及一种新型化合物类，其结构与某些天然存在或合成的香豆素相关。该发明还涉及包括这些化合物的药物组合物以及使用这些药物组合物治疗某些疾病的方法。该发明还涉及一种合成这种新型化合物类的工艺。
• Hydroxyacetophenone-derived antagonists of the peptidoleukotrienes
  作者：Frederick J. Brown、Peter R. Bernstein、Laura A. Cronk、David L. Dosset、Kevin C. Hebbel、Thomas P. Maduskuie、Howard S. Shapiro、Edward P. Vacek、Ying K. Yee

  DOI：10.1021/jm00124a014

  日期：1989.4

  Considerations of the possible similarities between leukotriene D4 and its prototypical antagonist, FPL 55712, led to the development of a new series of leukotriene antagonists incorporating a hydroxyacetophenone group (e.g., the toluic acids 16 and 18). Although considerable attention has focused on FPL 55712-derived analogues, only limited investigations into alternatives for the standard 4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy moiety have been reported. Therefore, an extensive study of modifications to the hydroxyacetophenone portion of toluic acid 18 was undertaken. Although no viable alternative to the 3-hydroxy moiety was discovered, replacements for the 2-propyl group (34, 37) and the 4-acetyl functionality (56, 59) yielded potent antagonists. A number of compounds exhibited longer duration of action in vivo than FPL 55712.
• BROWN, FREDERICK J.;BERNSTEIN, PETER R.;CRONK, LAURA A.;DOSSET, DAVID L.;+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 807-826
  作者：BROWN, FREDERICK J.、BERNSTEIN, PETER R.、CRONK, LAURA A.、DOSSET, DAVID L.、+

  DOI：——

  日期：——
• CHALCONES HAVING ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY
  申请人：INDENA S.p.A.

  公开号：EP0989973A1

  公开（公告）日：2000-04-05
• US5288488A
  申请人：——

  公开号：US5288488A

  公开（公告）日：1994-02-22