(2SR,3RS,4RS)-2-(methoxycarbonyl)-4-(1-methylethyl)-1-methylene-3-<3-acetoxy-2-(acetoxymethyl)propen-1-yl>cyclohexane | 116782-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2SR,3RS,4RS)-2-(methoxycarbonyl)-4-(1-methylethyl)-1-methylene-3-<3-acetoxy-2-(acetoxymethyl)propen-1-yl>cyclohexane
• 英文别名: methyl (1S,2S,3R)-2-[3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)prop-1-enyl]-6-methylidene-3-propan-2-ylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 116782-04-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₆
• 分子量: 366.455
• InChiKey: LYLLCWOWLCCQRN-GUDVDZBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2SR,3RS,4RS)-2-(methoxycarbonyl)-4-(1-methylethyl)-1-methylene-3-<3-acetoxy-2-(acetoxymethyl)propen-1-yl>cyclohexane 在 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 bis(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)phosphinous chloride 、 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 生成 (5aS,6R,9S,9aS)-1,3,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-6-(1-methylethyl)-1-oxospiro-(2-benzoxepine-9,2'-oxirane)-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  EPC synthesis of (+)-heptelidic acid

  摘要：

  An EPC (enantiomerically pure compound) synthesis of the antibiotic natural product (+)-heptelidic acid (1) is presented. Key step of the synthesis is a conjugate addition of the acetal protected vinyl cuprate 4 to the auxiliary shielded enoate 5n which gives the adduct 7n as a single diastereomer. After cleavage of the acetal protecting group and of the chiral auxiliary the enantiomerically pure beta-ketoester 12 has been obtained which has been transformed to the title compound 1 (11 steps starting from 5n, 10.6% overall yield).

  DOI：

  10.1007/bf00807894
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5R,6S)-6-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]prop-1-enyl]-5-propan-2-yl-2-(trimethylsilylmethyl)cyclohexene-1-carboxylate 在 iron(III) chloride 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到(2SR,3RS,4RS)-2-(methoxycarbonyl)-4-(1-methylethyl)-1-methylene-3-<3-acetoxy-2-(acetoxymethyl)propen-1-yl>cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  外消旋康宁酸的缩合，可扩展合成。

  摘要：

  天然产物康宁酸（KA）是3磷酸甘油醛脱氢酶（GAPDH）的选择性共价抑制剂，它是糖酵解途径中的关键节点。尽管KA可以从市场上买到，但来源有限，其成本超过毫克级后迅速变得过高。另外，仍需要开发出实用且灵活的合成KA和类似物的合成途径。在这里，我们详细介绍了一条新的路线，该路线在操作上更安全，可扩展，并且在以前报告的最长线性序列中减少了五步。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00344

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-heptelidic acid
  作者：Samuel J. Danishefsky、Nathan. Mantlo

  DOI：10.1021/ja00232a027

  日期：1988.11