3,4-diphenylquinolin-2-amine | 51478-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-diphenylquinolin-2-amine
• CAS: 51478-48-9
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂
• 分子量: 296.371
• InChiKey: YZAUHZHQVUPKPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diphenylquinolin-2-amine 、 苯乙酮 在 1,10-菲罗啉 、 copper(II) acetate monohydrate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到2,4,5-triphenylimidazo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  由1-芳基四唑与内部炔烃通过双重CH活化和脱氮作用一锅合成多取代的2-氨基喹啉

  摘要：

  已经开发了由1-芳基四唑和内部炔烃有效地一锅合成多取代的2-氨基喹啉的方法。该反应涉及通过铑（III）催化的双CH活化和铜（II）介导的脱氮作用，通过内部炔烃将1-芳基四唑环化。

  DOI：

  10.1021/jo502192b
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium azide 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,4-diphenylquinolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  制备多取代喹啉型芳环并吡啶衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备多取代喹啉型芳环并吡啶衍生物的方法。该方法包括如下步骤：将式II所示苯基四氮唑类化合物、式III所示炔烃化合物、碱、氧化剂及催化剂混匀，进行环化-脱氮串联反应，反应完毕得到所述式I所示化合物。该方法具有以下特点：(1)经济；(2)便捷；反应只需一步、一次投料和一次分离步骤即可得到最终产物，由于反应具有很高的化学选择性，使得分离过程亦非常简单。(3)普适；(4)绿色。得到的产物是反应中间体放出一份子氮气所得，无其他废气放出，对环境没有污染。更重要的是，反应的副产物氮腈基苯胺可以作为一个新的化工原料参与其他的反应。反应的原子利用率较高，对环境没有污染。

  公开号：

  CN104086485B

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of Alkenylazaarenes and 2‐Aminoquinolines through Base‐Mediated Aerobic Oxidative Dehydrogenation of Benzyl Alcohols
  作者：Dipak J. Dahatonde、Aritra Ghosh、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.202100420

  日期：2021.5.20

  A metal‐free, base‐mediated oxidative dehydrogenative coupling of substituted phenylmethanols (benzyl alcohols) with methyl azaarenes or phenylacetonitriles to afford substituted alkenylazaarenes or 2‐aminoquinolines, respectively is presented.

  提出了取代苯甲醇（苄醇）与甲基氮杂芳烃或苯乙腈的无金属，碱介导的氧化脱氢偶联反应，分别提供了取代的烯基氮杂芳烃或2-氨基喹啉。