butyl (E)-2-amino-5-fluorocinnamate | 912820-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl (E)-2-amino-5-fluorocinnamate
• 英文别名: butyl (2E)-3-(2-amino-5-fluorophenyl)acrylate；(E)-butyl 3-(2-amino-5-fluorophenyl)acrylate；butyl (E)-3-(2-amino-5-fluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 912820-97-4
• 化学式: C₁₃H₁₆FNO₂
• 分子量: 237.274
• InChiKey: QBQBYNYMXKQSMM-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl (E)-2-amino-5-fluorocinnamate 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 butyl [5-fluoro-2-(3-pyridyl)-1H-indol-3-yl]-acetate
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基腈制备吲哚：FGIN-1-27的简短合成。

  摘要：

  衍生自2-氨基肉桂酸酯和酰胺的α-氨基腈可以在碱性条件下环化，以定量收率提供取代的吲哚-3-乙酸衍生物。该反应提供了简单的途径来获得一类生物活性化合物。

  DOI：

  10.1021/ol061617+
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 2-碘-4-氟苯胺 在 palladium on activated charcoal potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以83.2%的产率得到butyl (E)-2-amino-5-fluorocinnamate
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基腈制备吲哚：FGIN-1-27的简短合成。

  摘要：

  衍生自2-氨基肉桂酸酯和酰胺的α-氨基腈可以在碱性条件下环化，以定量收率提供取代的吲哚-3-乙酸衍生物。该反应提供了简单的途径来获得一类生物活性化合物。

  DOI：

  10.1021/ol061617+

文献信息

• A Straightforward One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydroquinazoline-2(<i>1H</i>)-thione Derivatives in Aqueous Organic Solvent
  作者：Qiuping Ding、Shujuan Yao、Qin Yang、Xiaoyan Sang、Weihua Yu、Yiyuan Peng

  DOI：10.1002/jhet.2022

  日期：2015.3

  A novel and efficient method has been developed for the synthesis of a series of 3,4‐dihydroquinazoline‐2(1H)‐thione derivatives in aqueous organic solvent starting from 3‐(2‐aminophenyl)acrylates with isothiocyanates via a tandem intermolecular nucleophilic addition/intramolecular Michael addition reaction under mild conditions. A broad substrate scope has been demonstrated, which shows wide functional

  已经开发了一种新颖有效的方法，用于通过串联分子间亲核加成反应在水性有机溶剂中从3-（2-氨基苯基）丙烯酸酯与异硫氰酸酯开始合成一系列3,4-二氢喹唑啉-2（1H）-硫酮衍生物在温和条件下的/分子内迈克尔加成反应。已经证明了广泛的底物范围，其显示出宽泛的官能团耐受性和化学专业性。方法论的效率可以使这一过程在克量级上可用。
• New simple synthesis of ring-fused 4-alkyl-4<i>H</i>-3,1-benzothiazine-2-thiones: Direct formation from carbon disulfide and (<i>E</i>)-3-(2-aminoaryl)acrylates or (<i>E</i>)-3-(2-aminoaryl)acrylonitriles
  作者：Qiuping Ding、Yuqing Lin、Guangni Ding、Fumin Liao、Xiaoyan Sang、Yi-Yuan Peng

  DOI：10.3762/bjoc.9.49

  日期：——

  A new simple and efficient method to construct ring-fused 4-alkyl-4H-3,1-benzothiazine-2-thione derivatives has been developed from carbon disulfide and (E)-3-(2-aminoaryl)acrylates or (E)-3-(2-aminoaryl)acrylonitriles under mild conditions, without the need for a metal catalyst. The newly developed method tolerates a wide range of substrates in moderate to excellent yields. Moreover, this method is

  从二硫化碳和 (E)-3-(2-氨基芳基) 丙烯酸酯或 (E) -3-(2-氨基芳基)丙烯腈在温和条件下，无需金属催化剂。新开发的方法以中等至优异的产量耐受各种基材。此外，该方法优于以前的方法，易于合成反应物。