(1R,2S,3S,7Z,10S)-10-isopropyl-3-methylbicyclo[5.3.1]undec-7-en-2-ol | 197887-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3S,7Z,10S)-10-isopropyl-3-methylbicyclo[5.3.1]undec-7-en-2-ol
• 英文别名: (1R,2S,3S,10S)-3-methyl-10-propan-2-ylbicyclo[5.3.1]undec-7-en-2-ol
• CAS: 197887-55-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: PEKMCYMYWUAELE-MHEUCROKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,7Z,10S)-10-isopropyl-3-methylbicyclo[5.3.1]undec-7-en-2-ol 在 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 生成 (1R,2Z,7R,8S,10S)-7,8-epoxy-10-isopropyl-3-methylbicyclo[5.3.1]undec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  苯硫基取代基作为多用途合成工具的利用。直接应用于（-）-氧化-烯的对映选择性结构。

  摘要：

  在结构上空前的倍半萜烯（-）-s烯氧化物（1）是由（R）-（-）-香芹酮以对映选择性的方式合成的。苯硫基取代的乙烯基乙烯酮4的生成，随后是分子内环化为官能化的环丁酮9。向该中间体中添加乙烯基锂的立体控制方式得以进行，这使得氧-Cope重排能够在动力学控制条件下容易地进行。氢化物还原后，16脱硫继续进行，桥头烯烃的几何构型被转化为17。这种进入热力学更稳定的几何构型的通路允许直接进入1。特别注意苯硫基发挥的关键三重功能组一开始就介绍了。

  DOI：

  10.1021/jo971244d
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5R,7S)-1-ethenyl-7-phenylsulfanyl-4-propan-2-ylbicyclo[3.1.1]heptan-6-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 反应 2.0h， 生成 (1R,2S,3S,7Z,10S)-10-isopropyl-3-methylbicyclo[5.3.1]undec-7-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  苯硫基取代基作为多用途合成工具的利用。直接应用于（-）-氧化-烯的对映选择性结构。

  摘要：

  在结构上空前的倍半萜烯（-）-s烯氧化物（1）是由（R）-（-）-香芹酮以对映选择性的方式合成的。苯硫基取代的乙烯基乙烯酮4的生成，随后是分子内环化为官能化的环丁酮9。向该中间体中添加乙烯基锂的立体控制方式得以进行，这使得氧-Cope重排能够在动力学控制条件下容易地进行。氢化物还原后，16脱硫继续进行，桥头烯烃的几何构型被转化为17。这种进入热力学更稳定的几何构型的通路允许直接进入1。特别注意苯硫基发挥的关键三重功能组一开始就介绍了。

  DOI：

  10.1021/jo971244d