(+)-2β-hydroxybornan-3-one | 19427-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-2β-hydroxybornan-3-one
• 英文别名: (1S,2R,4R)-2-hydroxycamphan-3-one；(+)-(2R)-exo-hydroxyepicamphor；(+)-2R-exo-hydroxyepicamphor；(+)-2R-exo-hydroxycamphor；exo-2-hydroxyepicamphor；(1S)-2exo-hydroxy-bornan-3-one；(1R,3R,4S)-3-hydroxy-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 19427-85-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: HJVHHNRJPMNKAK-KADJCCMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2β-hydroxybornan-3-one 在 sodium amalgam 、 乙醇 作用下， 生成 (1R)-(+)-camphor
  参考文献：
  名称：

  樟脑的转变

  摘要：

  硼烷-2，3-二酮的单和二亚乙基缩酮已被用于该分子的选择性反应，包括新的环氧树胶途径。樟脑与钠和甲基碘的烷基化得到C-和O-烷基化。文献中有关同型樟脑和同型表足的合成存在的分歧已得到纠正。9-溴硼烷-2-酮与锌和乙酸-aid-d 1的反应既得到了9-氘代化合物，又得到了片段化反应的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82472-8
• 作为产物：
  描述：

  樟脑醌 以3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHENEVERT, ROBERT;THIBOUTOT, SONIA, CHEM. LETT.,(1988) N 7, 1191-1192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iminolactones as tools for inversion of the absolute configuration of α-amino acids and as inhibitors of cancer cell proliferation
  作者：Christina Mernøe Jensen、Hsiao-Qing Chow、Ming Chen、Lin Zhai、Karla Frydenvang、Huizhen Liu、Henrik Franzyk、Søren Brøgger Christensen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.037

  日期：2016.5

  give a diastereomeric ester mixture. Only iminolactones of l-amino acids were formed after cyclization of (1S,2S,5S)-2-hydroxypinan-3-one, and correspondingly only d-amino acid iminolactones were formed after reaction with (1R,2R,5R)-2-hydroxypinan-3-one. The protocol thus enables inversion of the absolute configuration of amino acids. Some members of the prepared library of iminolactones displayed significant

  通过将几种2-羟基酮与许多N-保护的d-和l -α-氨基酸酯化来制备亚氨基内酯文库。一些羟基酮是萜烯类来源的，而其他一些则是通过合成获得的。在中间体酯进行N-脱保护之后，游离胺自发地与酮缩合形成亚氨基内酯。将具有d-和l -α-氨基酸的（1S，2S，5S）-2-羟基pinan-3-one的酯部分聚合在α-碳原子上，得到非对映体酯混合物。（1S，2S，5S）-2-羟基pinan -3-one环化后仅形成1-氨基酸的亚氨基内酯与（1R，2R，5R）-2-羟基pinan -3-one反应后，形成d-氨基酸亚氨基内酯。因此，该方案能够反转氨基酸的绝对构型。制备的亚氨基内酯文库的某些成员对三种癌细胞系（EL4，MCF7，PC3）表现出显着的抗增殖作用，而对非恶性细胞系（MCCoy，MCF10A，NIH3T3）的影响不明显。因此，亚氨基内酯似乎是制备选择性影响恶性细胞系增殖的药物的潜在先导结构。
• Reduction of various ketones by red algae
  作者：Takamitsu Utsukihara、Osami Misumi、Nakahide Kato、Tsuneyoshi Kuroiwa、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.04.007

  日期：2006.4

  The reduction of acetophenone derivatives, (+)- and (−)-camphorquinones and steroidal ketones using red algae (Cyanidioschyzon merolae 10D and Cyanidium caldarium) was investigated. It was found that fluoro, chloro and bromo acetophenone derivatives 1a–i were reduced with good enantioselectivity. On the contrary, reduction of methyl and methoxy acetophenone 1j–o showed low enantioselectivity. The reduction

  研究了使用红藻（Cyanidioschyzon merolae 10D和Cyanidium caldarium）还原苯乙酮衍生物，（+）-和（-）-樟脑醌和类固醇酮。发现氟，氯和溴苯乙酮衍生物1a – i的还原具有良好的对映选择性。相反，还原甲基和甲氧基苯乙酮1j – o表现出低对映选择性。减少遵循Prelog的规则，在所有情况下均给出（S）醇。此外，（+） -樟脑醌5A还原得到（ - ） - 3-小号-外型-hydroxycamphor 5D作为具有高立体选择性和高收率的主要产品。另外，发现5α-雄烷-3，17-二酮8a的还原得到具有高立体选择性的3α-OH异构体（3α-OH/3β-OH＝ 76/24）。总体上发现，C。merolae和C. caldarium能够还原各种底物。
• Oxidation of Vicinal Diols to α-Hydroxy Ketones with H₂ O₂ and a Simple Manganese Catalyst
  作者：Francesco Mecozzi、Jia Jia Dong、Pattama Saisaha、Wesley R. Browne

  DOI：10.1002/ejoc.201701314

  日期：2017.12.15

  show that oxidation of vic‐diols to α‐hydroxy ketones with H2O2 can be achieved with an in situ prepared catalyst based on manganese salts and pyridine‐2‐carboxylic acid. Furthermore the same catalyst is effective in alkene epoxidation, and it is shown that alkene oxidation with the MnII catalyst and H2O2 followed by Lewis acid ring opening of the epoxide and subsequent oxidation of the alkene to α‐hydroxy

  α-羟基酮是有机化学中有价值的合成子。在这里，我们表明使用基于锰盐和吡啶-2-羧酸的原位制备的催化剂可以实现用 H2O2 将 vic-二醇氧化为 α-羟基酮。此外，相同的催化剂在烯烃环氧化中是有效的，并且表明使用 MnII 催化剂和 氧化烯烃，然后环氧化物的路易斯酸开环和随后烯烃氧化成 α-羟基酮可以在温和（环境温度）下实现） 使适应。
• Oxazoline <i>N</i>-Oxide Mediated [2 + 3] Cycloadditions. Application to a Formal Synthesis of (+)-Carpetimycin A
  作者：M. Mauduit、C. Kouklovsky、Y. Langlois、C. Riche

  DOI：10.1021/ol005596+

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] Cycloaddition between gamma,delta-unsaturated beta-enamino ester 9 and camphor-derived oxazoline N-oxide 8 afforded a single adduct, 14. Dipolarophile 9 proved to be very reactive despite the substitution on the double bond. Stereoselective sodium cyanoborohydride reduction of the imminium intermediate 14a gave rise stereoselectively to beta-amino ester derivative 15a. Oxidative

  γ，δ-不饱和β-烯氨基酯9与樟脑衍生的恶唑啉N-氧化物8之间的环加成反应可得到单一的加合物14。尽管在双键上被取代，亲偶极子9仍具有很高的反应活性。亚胺中间体14a的立体选择性氰基硼氢化钠的还原使β-氨基酯衍生物15a立体选择性地产生。氧化性酸性水解，所得醛18的氧化，脱保护和环化后，得到β-内酰胺23，这是（+）-卡比霉素A的直接前体。
• Biotransformation of (+)- and (−)-camphorquinones to camphanediols by Glomerella cingulata
  作者：Mitsuo Miyazawa、Masahiro Nobata、Mitsuro Hyakumachi、Hiromu Kameoka

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00516-x

  日期：1997.1

  Abstract The reduction of (+)-camphorquinone by the plant pathogen Glomerella cingulata produced (+)-2- exo -3- exo -2,3-diol with high stereoselectivity, whereas (−)-camphorquinone yielded (+)-2- endo -3- exo -2,3-diol with high stereo- and enantioselectivity.

  摘要 植物病原体 Glomerella cingulata 还原 (+)-樟脑醌产生具有高立体选择性的 (+)-2- exo -3- exo -2,3-二醇，而 (-)-樟脑醌产生 (+)-2-具有高立体选择性和对映选择性的内-3-外-2,3-二醇。