13-acetoxy-4-hydroxymethyl-3,4-seco-20-nor-16-epi-gibberell-2-en-7-oic acid 19,10-lactone 7-methyl ester | 699021-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-acetoxy-4-hydroxymethyl-3,4-seco-20-nor-16-epi-gibberell-2-en-7-oic acid 19,10-lactone 7-methyl ester
• CAS: 699021-79-9
• 化学式: C₂₃H₃₂O₇
• 分子量: 420.503
• InChiKey: KKAZZBKGSZNXMD-QCUXHZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-acetoxy-4-hydroxymethyl-3,4-seco-20-nor-16-epi-gibberell-2-en-7-oic acid 19,10-lactone 7-methyl ester 在 2,3-二甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.05h， 生成 13-acetoxy-3-oxo-3,4-seco-20-nor-16-epi-gibberellan-7-oic acid 19,10-lactone 7-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radio labelling of the gibberellin plant growth inhibitor 16,17-dihydro-GA₅

  摘要：

  已开发出一种改进的五步合成程序，用于从赤露酸合成植物生长抑制剂16,17-二氢赤霉素GA5。还通过从碳骨架中切除C-3（Δ2-烯烃衍生物的臭氧裂解和随后的内部反Claisen反应）制备了该材料的3-13C和3-14C衍生物，然后通过分子内醛缩反应重新组装A环。关键词：赤霉素、生长抑制剂、降解、放射性标记、Wittig反应。

  DOI：

  10.1139/v03-202
• 作为产物：
  描述：

  13-acetoxy-4-tetrahydropyranyloxymethyl-3,4-seco-20-nor-16-epi-gibberell-2-en-7-oic acid 19,10-lactone 7-methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到13-acetoxy-4-hydroxymethyl-3,4-seco-20-nor-16-epi-gibberell-2-en-7-oic acid 19,10-lactone 7-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radio labelling of the gibberellin plant growth inhibitor 16,17-dihydro-GA₅

  摘要：

  已开发出一种改进的五步合成程序，用于从赤露酸合成植物生长抑制剂16,17-二氢赤霉素GA5。还通过从碳骨架中切除C-3（Δ2-烯烃衍生物的臭氧裂解和随后的内部反Claisen反应）制备了该材料的3-13C和3-14C衍生物，然后通过分子内醛缩反应重新组装A环。关键词：赤霉素、生长抑制剂、降解、放射性标记、Wittig反应。

  DOI：

  10.1139/v03-202