(R)-2,2-dimethyl-4-((octadecyloxy)methyl)-1,3-dioxolane | 14347-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2,2-dimethyl-4-((octadecyloxy)methyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R)-2,2-dimethyl-4-(octadecoxymethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 14347-81-0
• 化学式: C₂₄H₄₈O₃
• 分子量: 384.643
• InChiKey: PADBVTRAZHOORO-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2-dimethyl-4-((octadecyloxy)methyl)-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氯化铁 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 [1-O-octadecyl-2-O-(2'-deoxy-2'-amino-β-D-glucopyranosyl)-sn-glycero(3)]phosphorylcholine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Glucosamine-glycerophospholipids That Activate Cell-Matrix Adhesion and Migration

  摘要：

  Two new analogues derived from the platelet activating factor (PAF), containing glucosamine instead of the acetyl group, were synthesized, and their effect on the human keratinocyte cell line HaCaT was evaluated with respect to cytotoxicity, proliferation, adhesion, and migration. Starting with (R)-1,2-isopropylideneglycerol (3), the glycosylation acceptor 1-O-octadecyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-sn-glycerol (6) was synthesized in three steps. Glycosylation of 6 with the already known O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-beta-D-glycopyranosyl)trichloracetimidate gave 1-O-octadecyl-2-O-(3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-2'-dimethylmaleimido-beta-D-glucopyranosyl)-3-O-tert-butyldimethylsilyl-sn-glycerol (7). After removing the (tert-butyldimethyl)silyl (TBDMS) group with FeCl3 center dot 6H(2)O, phosphoryl choline was introduced, yielding [1-O-octadecyl-2-O-(2'-deoxy-2'-dimethylmaleimido-beta-D-glucopyranosyl)-sn-glycero(3)]phosphorylcholine (2) (glucosimide-PAF). pH controlled cleavage of the amino protection group gave [1-O-octadecyl-2-O-(2'-deoxy-2'-amino-beta-D-glucopyranosyl)-sn-glycero(3)]phosphorylcholine hydrochloride (1) (glucosamine-PAF). 2 inhibited proliferation of HaCaT cells by 26% at nontoxic concentrations, while 1 increased the proliferation rate by 30% at low concentrations. At higher concentrations, both compounds showed cytotoxic properties with LD50 = 30 mu mol/L (1) and LD50 = 5-6 mu mol/L (2). Both 1 and 2 were potent promoters of cell adhesion and migration of HaCaT cells.

  DOI：

  10.1021/jm050558n
• 作为产物：
  描述：

  硬脂醇 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (R)-2,2-dimethyl-4-((octadecyloxy)methyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  天然烷基甘油的对映体合成及其抗菌和抗生物膜活性

  摘要：

  摘要 烷基甘油（AKGs）是通过烷基链长和不饱和度而变化的生物活性的天然化合物，它们的绝对构型为2小号。三个 AKGs ( 5l – 5n ) 以对映体纯的形式合成，并首次与其他 12 个已知和天然存在的 AKGs ( 5a – 5k , 5o )一起表征。它们的结构是使用1 H 和13 C APT NMR 与 2D-NMR、ESI-MS 或 HRESI-MS 和旋光数据建立的，并测试了它们的抗菌和抗生物膜活性。AKG 5a – 5m和5o对五种临床分离株和铜绿假单胞菌ATCC 15442显示出活性，MIC 值在 15–125 µg/mL 范围内。此外，在 MIC 的一半时，大多数 AKG 减少了 23%–99% 范围内的金黄色葡萄球菌生物膜形成和14%–64% 范围内的铜绿假单胞菌ATCC 15442 生物膜形成。在这项工作中评估的 AKG 的抗生物膜活性以前没有被研究过。

  DOI：

  10.1080/14786419.2019.1686370

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of a focused library of enantiopure structured 1-O-alkyl-2,3-diacyl-sn-glycerol type ether lipids
  作者：Carlos D. Magnusson、Anna V. Gudmundsdottir、Gudmundur G. Haraldsson

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.032

  日期：2011.3

  A highly efficient two-step chemoenzymatic synthesis of enantiopure structured ether lipids of the 1-O-alkyl-2,3-diacyl-sn-glycerol type has been developed. Chimyl, batyl and selachyl alcohols possessing pure saturated fatty acid (SFA) attached to the sn-3 position and pure EPA and DHA attached to the sn-2 position were obtained under full regiocontrol. This was offered by mild conditions and a highly

  已经开发了1- O-烷基-2，3-二酰基-sn-甘油类型的对映纯结构化醚脂质的高效两步化学酶法合成。在完全区域控制下，获得了具有附接到sn -3位置的纯饱和脂肪酸（SFA）和附接到sn -2位置的纯EPA和DHA的Chimyl，batyl和selachyl醇。这是由温和条件和在室温下运行的高效脂肪酶提供的。高分辨率11 H NMR光谱法用于监测反应的进程，并通过跟踪参与这些反应的所有预期加合物来评估所涉及反应的完全区域控制。这扩展为针对C 2 -C 16的所有偶数SFA以及八个相应的EPA和DHA结构化的二酰基甘油醚（DAGE）产品（用于chimyl，batyl和selachyl醇）的八个单酰基中间加合物的重点文库的制备。总共72种化合物。
• D and L etherlipid stereoisomers and liposomes
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06667053B1

  公开（公告）日：2003-12-23

  A liposome having a lipid bilayer, where the lipid bilayer includes either the L or D stereoisomer of an ether lipid or a non-equal mixture of both. Most preferably the liposome also comprises (a) an underivatized phosphatidylcholine; (b) a sterol; (c) about 5-20 mole % of a phosphatidylethanolamine linked to a dicarboxylic acid at the ethanolamine group of the phosphatidylethanolamine, and (d) greater than about 10 mole % to less than about 30 mole % of either the L or D stereoisomer of an ether lipid. The liposome may be used as an anti-cancer or anti-inflammatory agent.

  一个具有脂质双分子层的脂质体，其中脂质双分子层包括醚脂类的L或D立体异构体之一或两者的非等量混合物。最好的情况是，脂质体还包括(a)未衍生的磷脂酰胆碱；(b)一种固醇；(c)约5-20摩尔％的磷脂醇胺与磷脂醇胺的乙醇胺基团上连接有二羧酸的酯化羧基，以及(d)大约10摩尔％以上但小于30摩尔％的醚脂类的L或D立体异构体。该脂质体可用作抗癌或抗炎药剂。
• Synthesis of Bioconjugate Sesterterpenoids with Phospholipids and Polyunsaturated Fatty Acids
  作者：Ana Gil-Mesón、Alejandro Roncero、Ignacio Tobal、Pilar Basabe、David Díez、Faustino Mollinedo、Isidro Marcos

  DOI：10.3390/molecules21010047

  日期：——

  A series of sesterterpenoid bioconjugates with phospholipids and polyunsaturated fatty acids (PUFAs) have been synthesized for biological activity testing as antiproliferative agents in several cancer cell lines. Different substitution analogues of the original lipidic ether edelfosine (1-O-octadecyl-2-O-methyl-rac-glycero-3-phosphocholine) are obtained varying the sesterterpenoid in position 1 or

  已经合成了一系列具有磷脂和多不饱和脂肪酸（PUFA）的酯类生物共轭物，用于在几种癌细胞系中作为抗增殖剂进行生物活性测试。通过改变甘油中1或2位上的酯类萜或磷酸胆碱或PUFA单元中的酯类萜类化合物，获得了原始脂质醚edefosine（1-O-十八烷基-2-O-甲基-rac-glycero-3-磷酸胆碱）的不同取代类似物。位置3。还获得了简单的酯类生物类化合物与二十碳五烯酸（EPA）的生物共轭物。所有合成衍生物均针对人肿瘤细胞HeLa（子宫颈）和MCF-7（乳腺癌）进行了测试。一些化合物对这些细胞系显示出良好的IC50（0.3和0.2μM）值。
• [EN] PHOSPHOLIPID COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PHOSPHOLIPIDIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2022046631A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  Compounds and methods of using said compounds, singly or in combination with additional agents, and pharmaceutical compositions of said compounds for the treatment of viral infections are disclosed (Formula (I)).

  本文披露了化合物及使用该化合物的方法，可单独使用或与其他药剂联合使用，并且该化合物的制药组合物用于治疗病毒感染（式子（I））。
• Raspailynes, Novel Long-Chain Acetylenic Enol Ethers of Glycerol from the Marine SpongesRaspailia pumila andRaspailia ramosa
  作者：Graziano Guella、Ines Mancini、Francesco Pietra

  DOI：10.1002/hlca.19870700417

  日期：1987.7.8

  The sponges Raspailia pumila and ramosa (Demospongiae, Tetractinomorpha, Axinellida) from the North-East Atlantic are shown to contain a series of novel long-chain enol ethers of glycerol where the enol ether CC bond is conjugated, in sequence, to both an acetylenic and an olefinic bond. Polar extracts give raspailynes hydroxylated at their (1Z5Z)-1,5-alkadien-3-ynyl chain, like raspailyne Al ( = (+)-(S)-3-[((1Z

  来自东北大西洋的海绵Raspailia pumila和ramosa（Demospongiae，Tetractinomorpha，Axinellida）含有一系列新型的甘油长链烯醇醚，其中烯醇醚CC键依次键合到两个炔属上和烯键。极性提取物会产生在其（1 Z 5 Z）-1,5-alkadien-3-ynyl链上羟基化的拉斯帕林烯，如raspailyne Al（=（+）-（S）-3-[（（1 Z，5 Z）- 16-羟基-十六烷-1,5-二烯-3-炔基氧基）-1,2-丙二醇;（+ 2）和异阿斯比林A（=（+）-3-[（（（1 Z，5 Z）- 17-羟基八-癸基-1,5-二烯-3-炔基）氧基] -1,2- [丙二醇;（+）-3）。极性较小的提取物会产生3种不同类型的rapaspalynes，它们在链上没有被羟基化。第一种类型的Raspailynes在线性链中具有（1 Z，5 Z）-构型，例如raspailyne