myrianthic acid methyl ester | 138771-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: myrianthic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10S,11R,12aR,14bS)-1,10,11-trihydroxy-9-(hydroxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 138771-36-5
• 化学式: C₃₁H₅₀O₆
• 分子量: 518.734
• InChiKey: KTINUDQBMALVIX-IWVJKAJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 myrianthic acid methyl ester 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 生成 esculentic acid
  参考文献：
  名称：

  Triterpene Phytoalexins from Strawberry Fruit

  摘要：

  草莓品种Houkouwase对Colletotrichum fragariae的感染具有抗性。在受伤并接种了蕈蚊分生孢子的未成熟果实中观察到了抗真菌化合物的形成。分离出了三种抗真菌化合物，并确定它们分别是 euscaphic 酸、tormentic 酸和 myrianthic 酸。麝香草酸在 3 μg 的浓度下可抑制麝香草菌的生长，麝香草酸和麝香草酸在 100 μg 的浓度下具有抑制作用。对其含量的定量分析显示，三萜类化合物在受伤果实、受伤果实和接种果实中都有所增加，而在未处理的果实中却没有增加。这些结果表明，后洼地的未成熟果实会产生三萜类植物毒素。三萜类植物毒素似乎与草莓对真菌的抗性有关。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.1707
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2alpha,3alpha,19alpha,23-四羟基乌苏-12-烯-28-酸 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 myrianthic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Triterpene Phytoalexins from Strawberry Fruit

  摘要：

  草莓品种Houkouwase对Colletotrichum fragariae的感染具有抗性。在受伤并接种了蕈蚊分生孢子的未成熟果实中观察到了抗真菌化合物的形成。分离出了三种抗真菌化合物，并确定它们分别是 euscaphic 酸、tormentic 酸和 myrianthic 酸。麝香草酸在 3 μg 的浓度下可抑制麝香草菌的生长，麝香草酸和麝香草酸在 100 μg 的浓度下具有抑制作用。对其含量的定量分析显示，三萜类化合物在受伤果实、受伤果实和接种果实中都有所增加，而在未处理的果实中却没有增加。这些结果表明，后洼地的未成熟果实会产生三萜类植物毒素。三萜类植物毒素似乎与草莓对真菌的抗性有关。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.1707

文献信息

• Pentacylic triterpenes from <i>Lavandula coronopifolia</i>: structure related inhibitory activity on α-glucosidase
  作者：Marwa Elsbaey、Rogers Mwakalukwa、Kuniyoshi Shimizu、Tomofumi Miyamoto

  DOI：10.1080/14786419.2019.1655017

  日期：2021.5.3

  Abstract Ten pentacyclic triterpenes (1-10) were isolated from Lavandula coronopifolia. We evaluated their α-glucosidase inhibitory activity, and found that the aglycones, 1, 2, 3, 4, 7 and 10 showed superior IC50 values to the positive control. In order to explain the structural requirements for α-glucosidase inhibitory activity, eleven derivatives were prepared, including one new compound, 2-for

  摘要 十五环三萜（1 - 10）从分离薰衣草coronopifolia。我们评估了它们的α葡萄糖苷酶抑制活性，并发现该糖苷配基，1，2，3，4，图7和10显示出优异的IC 50个值以阳性对照。为了解释的结构要求α葡萄糖苷酶抑制活性，制备11组的衍生物，其中一个新的化合物，2-甲酰基- （A）1-19 α -羟基-1- norursane-2,12二烯28-油酸10c。结果表明，在A环上的游离羟基和在28位上的游离羧基是α-葡糖苷酶抑制活性的关键结构特征，并且，对于该活性，乌烷骨架是最佳的。此外，最有效的化合物pomolic acid 2的酶动力学分析表明，它以混合型方式抑制α-葡萄糖苷酶。分子对接模拟验证了这种抑制作用，并强调了C-3羟基和C-28羧基与硅酸酶相互作用中的作用。
• β-glucosyl esters of 19α-hydroxyursolic acid derivatives in leaves of Rubus species
  作者：Takashi Seto、Takashi Tanaka、Osamu Tanaka、Naohiro Naruhashi

  DOI：10.1016/0031-9422(84)83023-x

  日期：1984.1