(-)-(2Z,4E)-5-(1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-pentadienoic acid | 88852-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(2Z,4E)-5-(1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-pentadienoic acid
• 英文别名: (+)-(1'S,2'R)-(2Z,4E)-5-(1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-pentadienoic acid；(2Z,4E)-3-methyl-5-[(1S,6R)-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]penta-2,4-dienoic acid
• CAS: 88852-29-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: OCCVYKKPZRENDP-XODSWURZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2Z,4E)-5-(1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-pentadienoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (-)-(1'S,2'R,4'S)-(2Z,4E)-xanthoxin acid
  参考文献：
  名称：

  Conversion of (2Z,4E)-5-(1′,2′-epoxy-2′,6′,6′-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-pentadienoic acid to xanthoxin acid by Cercospora cruenta, a fungus producing (+)-abscisic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83100-3
• 作为产物：
  描述：

  (+)-[(1R,6R)-2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]methanol 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (-)-(2Z,4E)-5-(1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-pentadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-(2Z,4E)-5-(1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2的合成及植物生长抑制活性,4-戊二烯酸☆

  摘要：

  摘要 (2Z,4E)-5-(1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-的手性(+)-和(-)-对映异构体戊二烯酸是由手性环氧醇 (+)- 和 (-)-1',2'-dihydro-1',2'-epoxy-β-ionone 合成的，它们是通过 Katsuki-Sharpless 的不对称环氧化反应制备的β-环香叶醇。(+)-对映异构体在水稻幼苗和生菜发芽试验中显示出很强的抑制活性，而 (-)-对映异构体的活性低 103 倍。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(83)80010-7

文献信息

• Microbial Hydroxylation of (±)- and (−)-(2Z,4E)-5-(1',2'-Epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-pentadienoic acid into (±)- and (−)-Xanthoxin Acid by Cunninghamella echinulata
  作者：Ryou OKAZAKI、Takayuki ORITANI、Yoshihiro HARA、Hirotaka YAMAMOTO

  DOI：10.1271/bbb.65.943

  日期：2001.1

  Microbial hydroxylation of (+/-)-(2Z,4E)-5-(1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-pentadienoic acid (3a) with Cercospora cruenta, a fungus producing (+)-abscisic acid, gave a four-stereoisomeric mixture consisting of (+)- and (-)-xanthoxin acid (4a), and (+)- and (-)-epi-xanthoxin acid (5a) by an HPLC analysis with a chiral column. Screening of the microorganisms capable of oxidizing

  （+/-）-（2Z，4E）-5-（1'，2'-环氧-2'，6'，6'-三甲基环己基）-3-甲基-2,4-戊二烯酸的微生物羟基化作用（3a ）与Cercospora cruenta（一种产生（+）-脱落酸的真菌）产生了一种由（+）-和（-）-黄嘌呤酸（4a）以及（+）-和（-）-epi-用手性柱通过HPLC分析黄原酸（5a）。筛选能够氧化（+/-）-3a的微生物表明，杉木（Cunninghamella echinulata）将（+/-）-3a立体选择性氧化为黄原酸（4a），其对映选择性为（-）-3a到（-）- 4a。