(+)-[(1R,6R)-2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]methanol | 88852-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (+)-[(1R,6R)-2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]methanol
• 英文别名: (+)-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-1-methanol；(+)-1,2-epoxy-2,6,6-trimethylcyclohexane-1-methanol；(+)-epoxy-β-geraniol；[(1R,6R)-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]methanol
• CAS: 88852-21-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: QDAZZWCDCGDRAU-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-[(1R,6R)-2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 (+)-(1R,6R)-1-ethynyl-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  γ-烯丙基烯丙基苯并噻唑磺酰基阴离子 Undergocis-Selective (Sylvestre) Julia Olefinations

  摘要：

  γ-烯丙基苯并噻唑基砜 8 和 ent-8 提供了顺式选择性范围为 71:29 至 100:0 的丙二烯基三烯和多烯（NaHMDS、THF、-78 °C 至 25 °C）与各种不饱和醛类。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837214
• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-[(1R,6R)-2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Cuparane Sesquiterpenes. Synthesis of (−)-Cuparene and (−)-δ-Cuparenol

  摘要：

  (-)-Cuparene 和 (-)-delta-cuparenol，两种杯烷型倍半萜，分别以47%和27%的总收率从beta-cyclogeraniol合成而成。关键合成步骤包括Katsuki-Sharpless不对称环氧化反应、pinacollic重排和Robinson环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo960463g

文献信息

• γ-Allenyl Allyl Benzothiazole Sulfonyl Anions Undergo<i>cis</i>-Selective (Sylvestre) Julia Olefinations
  作者：Angel R. de Lera、Belén Vaz、Rosana Alvarez、José A. Souto

  DOI：10.1055/s-2004-837214

  日期：——

  γ-Allenyl allyl benzothiazolyl sulfones 8 and ent-8 provided allenyl trienes and polyenes with cis-selectivities ranging from 71:29 to 100:0 upon condensation (NaHMDS, THF, -78 °C to 25 °C) with a variety of unsaturated aldehydes.

  γ-烯丙基苯并噻唑基砜 8 和 ent-8 提供了顺式选择性范围为 71:29 至 100:0 的丙二烯基三烯和多烯（NaHMDS、THF、-78 °C 至 25 °C）与各种不饱和醛类。
• Synthesis and plant growth inhibitory activities of (+)- and (−)-(2Z,4E)-5-(1′,2′-epoxy-2′,6′,6′-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-pentadienoic acid☆
  作者：T ORITANI、K YAMASHITA

  DOI：10.1016/0031-9422(83)80010-7

  日期：——

  Abstract Chiral (+)- and (−)-enantiomers of (2Z,4E)-5-(1′,2′-epoxy-2′,6′,6′-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-pentadienoic acid have been synthesized from the chiral epoxy alcohols (+)- and (−)-1′,2′-dihydro-1′,2′-epoxy-β-ionone, which were prepared by Katsuki-Sharpless' asymmetric epoxidation of β-cyclogeraniol. The (+)-enantiomer showed strong inhibitory activity in a rice seedling and lettuce germination

  摘要 (2Z,4E)-5-(1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-的手性(+)-和(-)-对映异构体戊二烯酸是由手性环氧醇 (+)- 和 (-)-1',2'-dihydro-1',2'-epoxy-β-ionone 合成的，它们是通过 Katsuki-Sharpless 的不对称环氧化反应制备的β-环香叶醇。(+)-对映异构体在水稻幼苗和生菜发芽试验中显示出很强的抑制活性，而 (-)-对映异构体的活性低 103 倍。
• Enzymatic Resolution of (±)-Epoxy-β-cyclogeraniol, a Synthetic Precursor for Abscisic Acid Analogs
  作者：Ryou OKAZAKI、Hiromasa KIYOTA、Takayuki ORITANI

  DOI：10.1271/bbb.64.1444

  日期：2000.1

  Lipase-catalyzed optical resolution of (+/-)-epoxy-beta-cyclogeraniol (1), a key synthetic intermediate for epoxy-beta-ionylideneacetic acid, was achieved in high enantiomeric purity. Transesterification with vinyl acetate by using lipase P (Nagase) made enriched (-)-1, while hydrolysis of the corresponding acetate by using lipase P (Amano) afforded (+)-1 with a high E value (E = 1600).

  以高对映体纯度实现了脂肪酶催化的（+/-）-环氧-β-环香叶醇（1）的光学拆分，环氧-β-亚苯基乙酸的关键合成中间体。通过使用脂肪酶P（Nagase）与乙酸乙烯酯进行酯交换反应可得到丰富的（-）-1，而通过使用脂肪酶P（Amano）对相应的乙酸酯进行水解可得到具有较高E值的（+）-1（E = 1600）。
• 光学活性１，２−エポキシ−２，６，６−トリメチルシクロヘキサンメタノールの製造法
  申请人：——

  公开号：JP2001226363A

  公开（公告）日：2001-08-21

  (57)【要約】\n【課題】 光学活性１，２−エポキシ−２，６，６−トリメチルシクロヘキサンメタノールを高収率かつ高い光学純度で、工業的に有利に製造する方法を提供する。\n【解決手段】 式（１）\n【化１】\nで示される（±）−１，２−エポキシ−２，６，６−トリメチルシクロヘキサンメタノールに、不斉アシル化能を有する酵素の存在下に酢酸エステルを作用させて式（２）\n【化２】\nで示される（−）−（１Ｓ，２Ｓ）−１，２−エポキシ−２，６，６−トリメチルシクロヘキサンメタノールおよび式（３）\n【化３】\nで示される（−）−（１Ｒ，２Ｒ）−１，２−エポキシ−２，６，６−トリメチルシクロヘキサンメチルアセタートを得、得られた（−）−（１Ｒ，２Ｒ）−１，２−エポキシ−２，６，６−トリメチルシクロヘキサンメチルアセタートを加溶媒分解することを特徴とする式（４）\n【化４】\nで示される（＋）−（１Ｒ，２Ｒ）−１，２−エポキシ−２，６，６−トリメチルシクロヘキサンメタノールの製造法。

  (57) [摘要] Јn [问题] 提供一种高产率和高光学纯度生产具有光学活性的 1,2-环氧-2,6,6-三甲基环己甲醇的具有工业优势的方法。\在具有不对称酰化能力的酶存在下，(±)-1,2-环氧-2,6,6-三甲基环己烷甲醇由式 (1)Ϯn [式 1]Ϯn 表示(-)-(1S,2S)-1,2-环氧-2,6,6-三甲基环己烷甲醇，由式(2)Ϯn [式 2] Ϯn]表示，通过乙酸酯的作用。-三甲基环己烷甲基乙酸酯和由此产生的 (-)-(1R,2R)-1,2-环氧-2,6,6-三甲基环己基甲乙酸酯，其特征在于(+)-(1R,2R)-1,2-环氧-2,6,6-三甲基环己基甲乙酸酯的溶解，如式 (4)Ϯn [CH4] Ϯn 所示。-2,6,6-三甲基环己烷甲醇。
• The first enantioselective synthesis of (−)-microbiotol and (+)-β-microbiotene
  作者：Adusumilli Srikrishna、Shankarnarayan A. Nagamani、Setti G. Jagadeesh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.009

  日期：2005.5

  The first enantioselective total synthesis of (-)-microbiotol and (+)-beta-microbiotene, sesquiterpenes containing three neighboring quaternary carbon atoms belonging to the cyclocuparane group, starting from cyclogeraniol employing a Sharpless-Katsuki asymmetric epoxidation, a boron trifluoride etherate mediated epoxide rearrangement and ail intramolecular diazo ketone cyclopropanation as key steps, is described. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.