2-Methyl-3-[4-(octadecyloxy)phenyl]prop-2-enoic acid | 62418-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-3-[4-(octadecyloxy)phenyl]prop-2-enoic acid
• 英文别名: 2-methyl-3-(4-octadecoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 62418-51-3
• 化学式: C₂₈H₄₆O₃
• 分子量: 430.671
• InChiKey: RJDNQZCLSIZBAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-[4-(octadecyloxy)phenyl]prop-2-enoic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-Methyl-3-(4-octadecyloxy-phenyl)-acryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。1.烷氧基肉桂酸衍生物的合成及其降血脂活性。

  摘要：

  合成了110多种烷氧基肉桂酸衍生物，并在大鼠筛选系统中评估了它们的降血脂活性。发现肉桂酸，α-甲基肉桂酸及其各种具有较高对烷氧基取代基的酯具有比氯贝贝特更高或相当的降血脂活性。适当的长度（C12-C16）和烷氧基取代基的对位似乎对活性至关重要。一些活性对烷氧基肉桂酸的氯乙基和甲基丙烯酰氧基乙基酯以及甘油单酯比相应的游离酸更具活性。

  DOI：

  10.1021/jm00175a010
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methylacrylic acid 、 硬脂基溴 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到2-Methyl-3-[4-(octadecyloxy)phenyl]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。1.烷氧基肉桂酸衍生物的合成及其降血脂活性。

  摘要：

  合成了110多种烷氧基肉桂酸衍生物，并在大鼠筛选系统中评估了它们的降血脂活性。发现肉桂酸，α-甲基肉桂酸及其各种具有较高对烷氧基取代基的酯具有比氯贝贝特更高或相当的降血脂活性。适当的长度（C12-C16）和烷氧基取代基的对位似乎对活性至关重要。一些活性对烷氧基肉桂酸的氯乙基和甲基丙烯酰氧基乙基酯以及甘油单酯比相应的游离酸更具活性。

  DOI：

  10.1021/jm00175a010

文献信息

• Studies of hypolipidemic agents. 1. Synthesis and hypolipidemic activities of alkoxycinnamic acid derivatives
  作者：Toshio Watanabe、Kimiaki Hayashi、Shigeki Yoshimatsu、Kazuo Sakai、Shigeyuki Takeyama、Kohki Takashima

  DOI：10.1021/jm00175a010

  日期：1980.1

  and their hypolipidemic activities were evaluated in a screening system with rats. Cinnamic acids, alpha-methylcinnamic acids, and their various esters with a higher p-alkoxy substituent were found to possess hypolipidemic activities higher than or comparable to that of clofibrate. The proper length (C12--C16) and the para position of the alkoxy substituent seem to be essential for activity. Chloroethyl

  合成了110多种烷氧基肉桂酸衍生物，并在大鼠筛选系统中评估了它们的降血脂活性。发现肉桂酸，α-甲基肉桂酸及其各种具有较高对烷氧基取代基的酯具有比氯贝贝特更高或相当的降血脂活性。适当的长度（C12-C16）和烷氧基取代基的对位似乎对活性至关重要。一些活性对烷氧基肉桂酸的氯乙基和甲基丙烯酰氧基乙基酯以及甘油单酯比相应的游离酸更具活性。