(-)-(R)-4-(p-tolyl)pentan-1-ol | 122091-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(R)-4-(p-tolyl)pentan-1-ol
• 英文别名: (R)-4-p-tolyl-1-pentanol；(4R)-4-(4-methylphenyl)pentan-1-ol
• CAS: 122091-56-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: NQFXUPWOCFVZPE-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-4-(p-tolyl)pentan-1-ol 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 alpha-姜黄烯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (R)-ar-curcumene, (R)-4,7-dimethyl-l-tetralone, and their enantiomers via cobalt-catalyzed asymmetric Kumada cross-coupling

  摘要：

  An efficient and concise asymmetric synthesis of (R)-(+)-ar-curcumene, (R)-4,7-dimethyl-1-tetralone, and their enantiomers was accomplished. The key step to construct the stereogenic benzylmethyl centers of these natural products is the cobalt-catalyzed asymmetric Kumada cross-coupling reaction of a racemic alpha-bromo ester. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.11.009
• 作为产物：
  描述：

  alpha-姜黄烯 在 甲醇 、 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91 %的产率得到(-)-(R)-4-(p-tolyl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  末端高烯丙基砜的对映选择性 Ir 催化氢化：(−)-姜黄烯的全合成

  摘要：

  报道了一种制备手性甲基苄基化合物的新方法。末端高烯丙基砜是由高烯丙醇制备的，可以通过最近报道的氧杂环丁烷的路易斯酸异构化轻松获得。铱催化的高烯丙基砜的不对称氢化提供了具有优异对映选择性（高达 98% ee）的 γ-手性砜。 ( R )-(−)-姜黄烯的全合成证明了这种新颖方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00181

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 3,3-Disubstituted Allylic Alcohols in Ethereal Solvents
  作者：Maurizio Bernasconi、Vincenzo Ramella、Paolo Tosatti、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.201303915

  日期：2014.2.24

  Ir‐phosphinomethyl‐oxazoline complexes have been identified as efficient, highly enantioselective catalysts for the asymmetric hydrogenation of 3,3‐disubstituted allylic alcohols and related homoallylic alcohols. In contrast to other N,P ligand complexes, which require weakly coordinating solvents, such as dichloromethane, these catalysts perform well in more ecofriendly THF or 2‐MeTHF. Their synthetic

  Ir-膦基甲基-恶唑啉络合物已被认为是高效的，高对映选择性的催化剂，可用于3,3-二取代的烯丙醇和相关的均烯丙醇的不对称加氢反应。与其他需要弱配位溶剂（例如二氯甲烷）的N，P配体配合物相比，这些催化剂在更环保的THF或2-MeTHF中表现良好。它们的合成潜力已通过四种比沙泊烷倍半萜的正式全合成得到证明。
• 一种不对称催化合成(R)-4,7-二甲基-1-四氢 萘酮的方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN105198722B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种不对称催化合成(R)‑4,7‑二甲基‑1‑四氢萘酮的方法。该方法利用双噁唑啉/钴催化的外消旋2‑卤代丙酸酯与对甲基苯基格氏试剂的不对称Kumada交叉偶联反应，先生成(S)‑对甲苯丙酸酯2。然后用二异丁基氢化铝(DIBAL‑H)还原为(S)‑对甲苯丙醇3，再经溴代，与乙烯基格氏试剂偶联制得(R)‑4‑对甲苯基‑1‑戊烯5。接着依次进行硼氢化‑氧化反应与Dess‑Martin氧化反应，得到(R)‑4‑对甲苯基戊醛6。最后用氧化银氧化，经分子内付氏酰基化反应，关环合成(R)‑4,7‑二甲基‑1‑四氢萘酮。本发明合成路线简捷，总共8步反应，总产率为27％，产物光学纯度为90％。
• TAKANO, SEIICHI;YANASE, MASASHI;SUGIHARA, TAKUMICHI;OGASAWARA, KUNIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 23, C. 1538-1540
  作者：TAKANO, SEIICHI、YANASE, MASASHI、SUGIHARA, TAKUMICHI、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——