(1R,2S,3S,4S,5R)-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid | 40983-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4S,5R)-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2-hydroxyquinic acid；(2S)-2-Hydroxy-chinasaeure；quinic acid
• CAS: 40983-52-6
• 化学式: C₇H₁₂O₇
• 分子量: 208.168
• InChiKey: OLBQNCISLUABGO-WPCLBDJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1(R)-4-exo-(benzoyloxy)-1-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-6-oxabicyclo<3.2.1>oct-2-en-7-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (1R,2S,3S,4S,5R)-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎宁酸合成氨基糖

  摘要：

  （1 S，2 R，3 R，4 S，5 R）-（3a）和（1 S，2 S，3 S，4 S，5 R）-1,2,3,4,5-五羟基- 1-羟甲基环己烷（4a），（1 R，2 R，3 R，4 S，5 R）-（3b）和（1 R，2 S，3 S，4 S，5 R）-1,2,3 ，4,5-五羟基环己-1-羧酸（4b）的报告。该合成利用了奎宁酸衍生的内酯2的5，6-双键与四氧化的非对映选择性氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00601-3

文献信息

• Synthesis of carba-sugars from (−)-quinic acid
  作者：Montserrat Carballido、Luis Castedo、Concepción González

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00601-3

  日期：2001.6

  (1S,2R,3R,4S,5R)- (3a) and (1S,2S,3S,4S,5R)-1,2,3,4,5-pentahydroxy-1-hydroxymethylcyclohexane (4a), (1R,2R,3R,4S,5R)- (3b) and (1R,2S,3S,4S,5R)-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexan-1-carboxylic acid (4b) are reported. The syntheses exploit the diastereoselective oxidation of the 5,6-double bond of the quinic acid-derived lactone 2 with osmium tetroxide.

  （1 S，2 R，3 R，4 S，5 R）-（3a）和（1 S，2 S，3 S，4 S，5 R）-1,2,3,4,5-五羟基- 1-羟甲基环己烷（4a），（1 R，2 R，3 R，4 S，5 R）-（3b）和（1 R，2 S，3 S，4 S，5 R）-1,2,3 ，4,5-五羟基环己-1-羧酸（4b）的报告。该合成利用了奎宁酸衍生的内酯2的5，6-双键与四氧化的非对映选择性氧化。
• 一种2-羟基奎尼酸的合成方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN106518648B

  公开（公告）日：2018-12-21

  本发明提供一种2‑羟基奎尼酸的合成方法，涉及生物技术领域。一种2‑羟基奎尼酸的合成方法：将3‑香豆酰‑2‑羟基奎尼酸溶于反应溶剂中，加入醇碱溶液，于‑20～‑10℃反应3～5h，然后于0～4℃继续反应8～12h得到反应混合液。将反应混合液过离子交换柱，用水洗脱得到洗脱液。洗脱液浓缩干燥后，用色谱分离法分离纯化得到2‑羟基奎尼酸。此合成方法以3‑香豆酰‑2‑羟基奎尼酸为原料合成2‑羟基奎尼酸，具有反应步骤简短，操作方便，产物纯度高，合成产率较高等优点。
• Antibacterial effect of 3-<i>p-trans</i>-coumaroyl-2-hydroxyquinic acid, a phenolic compound from needles of<i>Cedrus deodara</i>, on cellular functions of<i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Yanping Wu、Jinrong Bai、Xiaoyan Liu、Lijin Liu、Kai Zhong、Yina Huang、Hong Gao

  DOI：10.1039/c7ra13457f

  日期：——

  A natural phenolic compound, 3-p-trans-coumaroyl-2-hydroxyquinic acid (CHQA) from needles of Cedrus deodara, has been reported to exhibit strong antibacterial activity. In this study, the molecular structural requirements of CHQA for the antibacterial activity and its effect on the cellular functions of Staphylococcus aureus were investigated. The structure–activity relationship analysis revealed that

  据报道，来自雪松针叶的天然酚类化合物 3-对反-香豆酰-2-羟基奎尼酸 (CHQA)具有很强的抗菌活性。在本研究中，研究了 CHQA 对抗菌活性的分子结构要求及其对金黄色葡萄球菌细胞功能的影响。构效关系分析表明，CHQA 的对香豆酸部分对抗菌活性至关重要，而对-香豆酸和2-羟基奎尼酸是不利的。对细胞代谢的研究表明，CHQA 诱导细胞内 ATP 浓度显着降低，但细胞外 ATP 没有成比例增加。还发现CHQA略微增加了金黄色葡萄球菌的呼吸活性和琥珀酸脱氢酶活性。同时，CHQA降低了金黄色葡萄球菌的DNA合成，并通过凹槽结合模式直接与DNA相互作用。
• Synthesis of Polyhydroxycyclohexanes and Relatives from (−)-Quinic Acid
  作者：Concepción González、Montserrat Carballido、Luis Castedo

  DOI：10.1021/jo026692m

  日期：2003.3.1

  An efficient and versatile strategy for the synthesis of polyhydroxycyclohexanes and related compounds 3-6 is reported. The successful synthesis of these analogues has been achieved from a common intermediate, quinic acid derived lactone 2, rapidly accessible from cheap and commercially available (-)-quinic acid (1) as a chiral template. A practical route involving stereocontrolled epoxide formation

  报道了合成多羟基环己烷和相关化合物3-6的有效且通用的策略。这些类似物的成功合成是通过常见的中间体奎宁酸衍生的内酯2实现的，该中间体可从廉价且可商购的（-）-奎宁酸（1）作为手性模板快速获得。已经开发了一种涉及立体控制的环氧化物形成和水解的实用路线，用于合成2,3-反式类似物3和4。2,3-顺式类似物5和6的制备已经通过5,6的非对映选择性氧化来实现。 -双键。