3-benzo[d]isothiazol-3-yl-propionamide | 58509-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-benzo[d]isothiazol-3-yl-propionamide
• 英文别名: 3-(1,2-Benzothiazol-3-yl)propanamide；3-(1,2-benzothiazol-3-yl)propanamide
• CAS: 58509-87-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• 分子量: 206.268
• InChiKey: UADSJVJCGFZRIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzo[d]isothiazol-3-yl-propionamide 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-benzo[d]isothiazol-3-yl-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并异噻唑衍生物的生长素样活性

  摘要：

  摘要 1,2-苯异噻唑-3-基-乙酸和-3-基-丁酸及其乙酯、酰胺和腈在豌豆茎裂试验中通常具有活性，可诱导长度和鲜重的增加。豌豆节间，抑制豌豆根的发育，并且，除了一些例外（1,2-苄异噻唑-3-基-丁酰胺和腈），诱导豌豆节段产生乙烯。此外，它们刺激细胞增殖并提高体外生长的向日葵外植体的水合作用程度。这些活动通常与 IAA 的活动相似或有时更高。相比之下，具有奇数个碳原子侧链的 1,2-苯并异噻唑衍生物（-3-基-羧酸和丙酸、酰胺、乙酯和腈）是无活性的或表现出低得多的活性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(75)85221-6
• 作为产物：
  描述：

  benzo[d]isothiazol-3-yl-cyano-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-benzo[d]isothiazol-3-yl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并异噻唑衍生物的生长素样活性

  摘要：

  摘要 1,2-苯异噻唑-3-基-乙酸和-3-基-丁酸及其乙酯、酰胺和腈在豌豆茎裂试验中通常具有活性，可诱导长度和鲜重的增加。豌豆节间，抑制豌豆根的发育，并且，除了一些例外（1,2-苄异噻唑-3-基-丁酰胺和腈），诱导豌豆节段产生乙烯。此外，它们刺激细胞增殖并提高体外生长的向日葵外植体的水合作用程度。这些活动通常与 IAA 的活动相似或有时更高。相比之下，具有奇数个碳原子侧链的 1,2-苯并异噻唑衍生物（-3-基-羧酸和丙酸、酰胺、乙酯和腈）是无活性的或表现出低得多的活性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(75)85221-6

文献信息

• Auxin-like activity of 1,2-benzisothiazole derivatives
  作者：Camillo Branca、Vincenzo Plazzi、Marina Vitto、Fabrizio Bordi、Donatella Serafini Fracassini、Nello Bagni

  DOI：10.1016/0031-9422(75)85221-6

  日期：1975.12

  of Helianthus tuberosus explants grown in vitro . These activities are often similar or sometimes higher than those of IAA. By contrast, the 1,2-benz iso thiazole derivatives having a side chain with an odd number of carbon atoms (-3-yl-carboxylic and propionic acids, amides, ethyl esters and nitriles) are inactive or show a far lower activity.

  摘要 1,2-苯异噻唑-3-基-乙酸和-3-基-丁酸及其乙酯、酰胺和腈在豌豆茎裂试验中通常具有活性，可诱导长度和鲜重的增加。豌豆节间，抑制豌豆根的发育，并且，除了一些例外（1,2-苄异噻唑-3-基-丁酰胺和腈），诱导豌豆节段产生乙烯。此外，它们刺激细胞增殖并提高体外生长的向日葵外植体的水合作用程度。这些活动通常与 IAA 的活动相似或有时更高。相比之下，具有奇数个碳原子侧链的 1,2-苯并异噻唑衍生物（-3-基-羧酸和丙酸、酰胺、乙酯和腈）是无活性的或表现出低得多的活性。