allyl (4S,8S,9R,10S)-4-[[1,2-bis(allyloxycarbonyl)guanidino]methyl]-10-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.03,8]undec-2-ene-2-carboxylate | 299178-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: allyl (4S,8S,9R,10S)-4-[[1,2-bis(allyloxycarbonyl)guanidino]methyl]-10-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.03,8]undec-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: allyl (4S,8S,9R,10S)-4-[[1,2-bis(allyloxycarbonyl)guanidino]methyl]-10-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.0^3,8]undec-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 299178-05-5
• 化学式: C₃₂H₄₈N₄O₈Si
• 分子量: 644.841
• InChiKey: GSDOEZGTPVAALI-MXCHMSEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  150.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (4S,8S,9R,10S)-4-[[1,2-bis(allyloxycarbonyl)guanidino]methyl]-10-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.03,8]undec-2-ene-2-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,8S,9R,10S)-10-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-guanidinomethyl-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.0^3,8]undec-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Novel anti-MRSA Tricyclic Carbapenems (Trinems)

  摘要：

  (4S)-羟甲基三烯甲酸3是通过使用光学纯的（R）-2-叔丁基二甲基硅氧基甲基环己酮（（R）-16）进行的立体选择性醛式反应制备的。将（4S）-羟甲基三烯甲酸3通过使用Mitsunobu反应转化为多种具有抗MRSA活性的三烯甲酸衍生物。©2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00413-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,2R)-2-acetoxycyclohexanecarboxylate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 ammonium bifluoride 、 ethyl diethylphosphinite 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 allyl (4S,8S,9R,10S)-4-[[1,2-bis(allyloxycarbonyl)guanidino]methyl]-10-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.03,8]undec-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Novel anti-MRSA Tricyclic Carbapenems (Trinems)

  摘要：

  (4S)-羟甲基三烯甲酸3是通过使用光学纯的（R）-2-叔丁基二甲基硅氧基甲基环己酮（（R）-16）进行的立体选择性醛式反应制备的。将（4S）-羟甲基三烯甲酸3通过使用Mitsunobu反应转化为多种具有抗MRSA活性的三烯甲酸衍生物。©2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00413-0