(3R,4R)-4-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one | 1141365-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4R)-4-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1141365-40-3
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃Si
• 分子量: 382.575
• InChiKey: IAMVQPIPVUCEPC-MOPGFXCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.0±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 醋酸叔丁酯 、 (3R,4R)-4-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.08h， 以78%的产率得到tert-butyl 2-((3R,4R)-4-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-2-methoxy-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Berkelic Acid

  摘要：

  AbstractAn extremophilic challenge: Stereospecific condensation of a fully functionalized ketal aldehyde and a 2,6‐dihydroxybenzoic acid is the key step in the synthesis of (−)‐berkelic acid confirming Fürstner's reassignment of the stereochemistry at C18 and C19, establishing the absolute stereochemistry, and tentatively assigning the stereochemistry at C22.magnified image

  DOI：

  10.1002/anie.200805488
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-(2-hydroxyethyl)-3-methyloxolan-2-one 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R,4R)-4-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Berkelic Acid

  摘要：

  AbstractAn extremophilic challenge: Stereospecific condensation of a fully functionalized ketal aldehyde and a 2,6‐dihydroxybenzoic acid is the key step in the synthesis of (−)‐berkelic acid confirming Fürstner's reassignment of the stereochemistry at C18 and C19, establishing the absolute stereochemistry, and tentatively assigning the stereochemistry at C22.magnified image

  DOI：

  10.1002/anie.200805488

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of (+)-Anthecotulide Using Enyne and Meyer–Schuster Rearrangements
  作者：David M. Hodgson、Eric P. A. Talbot、Barry P. Clark

  DOI：10.1021/ol202425e

  日期：2011.11.4

  The bioactive sesquiterpene lactone (+)-anthecularin (1) is synthesized for the first time, in a six-step sequence devoid of protecting groups. The key transformations are a novel Rh(I)-catalyzed asymmetric enyne rearrangement of a terminal alkynyl ester (4), to form the alpha-methylene-gamma-butyrolactone core, and a final-step mild Au(I)-catalyzed Meyer-Schuster rearrangement