2'-benzyloxy-3'-iodo-4',6'-dimethoxyacetophenone | 94932-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-benzyloxy-3'-iodo-4',6'-dimethoxyacetophenone
• 英文别名: 3-Iod-4,6-dimethoxy-2-benzyloxy-acetophenon
• CAS: 94932-37-3
• 化学式: C₁₇H₁₇IO₄
• 分子量: 412.224
• InChiKey: ZERWZGMCJUFOGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-benzyloxy-3'-iodo-4',6'-dimethoxyacetophenone 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 作用下， 生成 <2-Iod-3,5-dimethoxy-phenyl>-benzyl-aether
  参考文献：
  名称：

  Nakazawa,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1962, vol. 10, p. 1032 - 1038

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 碘 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2'-benzyloxy-3'-iodo-4',6'-dimethoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Nakazawa,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1962, vol. 10, p. 1032 - 1038

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Synthesis of Prenylisoflavones. Syntheses of Allolicoisoflavone A, 2,3-Dehydrokievitone, and Related Compounds
  作者：Masao Tsukayama、He Li、Ken Tsurumoto、Masaki Nishiuchi、Yasuhiko Kawamura

  DOI：10.1246/bcsj.71.2673

  日期：1998.11

  The palladium-catalyzed coupling reaction of 2′,4′,5,7-tetrakis(benzyloxy)-5′-iodoisoflavone (12), synthesized from the 5-iodochalcone 9, with 2-methyl-3-butyn-2-ol gave the corresponding 5′-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)isoflavone 13. The catalytic hydrogenation of 13 gave 2′,4′,5,7-tetrahydroxy-5′-(3-hydroxy-3-methylbutyl)isoflavone (2). Dehydration of the benzoate 14 of 2 afforded a mixture of

  钯催化的 2',4',5,7-四(苄氧基)-5'-碘异黄酮 (12) 与 2-methyl-3-butyn-2-ol 的偶联反应，由 5-iodochalcone 9 合成得到相应的5'-(3-羟基-3-甲基-1-丁炔基)异黄酮13。13的催化氢化得到2',4',5,7-四羟基-5'-(3-羟基-3-甲基丁基）异黄酮（2）。2 的苯甲酸酯 14 脱水得到 5'-（3-甲基-2-丁烯基）异黄酮 15 和异构体 5'-（3-甲基-3-丁烯基）异黄酮 16 的混合物。 15 的分离通过以下方式完成用硝酸汞(II)处理混合物(15和16)。15 的水解得到 2',4',5,7-tetrahydroxy-5'-prenylisoflavone (allolicoisoflavone A) (1)。以类似的方式，2',4',5,7-tetrahydroxy-8-prenylisoflavone (2,3-dehydrokievitone)