phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-D-glucopyranoside | 210833-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methanol
• CAS: 210833-99-1
• 化学式: C₃₃H₃₄O₅S
• 分子量: 542.696
• InChiKey: LCXKCJJIRDBXPD-PLLWELNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 亚碘酰苯 、 4 A molecular sieve 、 铜 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel Molecular Clamp Method for Anomeric Stereocontrol of Glycosylation

  摘要：

  通过使用分子钳描述了立体控制糖基化，分子钳将糖基供体与受体结合在一起，并控制它们的空间排列。通过使用与糖基供体和受体的两个 6 位结合的邻苯二甲酰桥，以高产率和高选择性形成了δ（1 → 4）糖苷键。δ-选择性糖基化是通过使用连接到同一糖基供体和受体的相同 6 位的硅桥来实现的。此外，还介绍了这种方法在合成麦芽四糖衍生物中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2997
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 sodium hydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Egusa, Kenji; Fukase, Koichi; Nakai, Yoshihiko, Synlett, 2000, # 1, p. 27 - 32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid Synthesis of <scp>l</scp> -Idosyl Glycosyl Donors from α-Thioglucosides for the Preparation of Heparin Disaccharides
  作者：Mihály Herczeg、Fruzsina Demeter、Tímea Balogh、Viktor Kelemen、Anikó Borbás

  DOI：10.1002/ejoc.201800425

  日期：2018.7.6

  Synthesis of l‐idopyranosyl glycosyl donors starting from α‐ and β‐thio‐d‐glucopyranosides via the corresponding 5‐enopyranosides was studied for the first time. Hydroboration of the α‐configured 5‐enopyranosides proceeded with very high l‐ido stereoselectivity. After a 4,6‐O‐acetal formation, the obtained idosyl thioglycosides proved to be useful as donors in the synthesis of heparin‐related disaccharides

  的合成升-IDOpyranosyl糖基供体从α-和β硫代起始d -glucopyranosides经由相应的5- enopyranosides进行了研究，第一次。具有非常高的进行α-配置5- enopyranosides的硼氢化升- IDO立体选择性。在形成4,6- O-乙缩醛后，所获得的亚氨基磺酰糖苷被证明可作为肝素相关二糖合成的供体。
• US5998595
  申请人：——

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  公开（公告）日：——
• Stereoselective glycosylation using the long-range effect of a [2-(4-phenylbenzyl)oxycarbonyl]benzoyl group
  作者：Hiroomi Tokimoto、Yukari Fujimoto、Koichi Fukase、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.042

  日期：2005.1

  Highly alpha-selective glucosylation was effected by virtue of the solvent effect of cyclopentyl methyl ether and the long-range assistance of bulky 6-O-protective groups. Higher alpha-selectivity was obtained by the use of this solvent in comparison to conventional diethyl ether. alpha-Selectivity was further improved with the influence of 6-O-substituents, such as TBDPS and phthaloyl groups, the latter being mono esterified with a bulky alcohol. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US05998595
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US5998595A
  申请人：——

  公开号：US5998595A

  公开（公告）日：1999-12-07