Phthalic acid mono-((2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl) ester | 259742-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phthalic acid mono-((2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl) ester
• CAS: 259742-00-2
• 化学式: C₄₁H₃₈O₈S
• 分子量: 690.814
• InChiKey: JQEIAYRHTNUCQZ-ZDEVFLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phthalic acid mono-((2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl) ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 亚碘酰苯 、 4 A molecular sieve 、 铜 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel Molecular Clamp Method for Anomeric Stereocontrol of Glycosylation

  摘要：

  通过使用分子钳描述了立体控制糖基化，分子钳将糖基供体与受体结合在一起，并控制它们的空间排列。通过使用与糖基供体和受体的两个 6 位结合的邻苯二甲酰桥，以高产率和高选择性形成了δ（1 → 4）糖苷键。δ-选择性糖基化是通过使用连接到同一糖基供体和受体的相同 6 位的硅桥来实现的。此外，还介绍了这种方法在合成麦芽四糖衍生物中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2997
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-D-glucopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到Phthalic acid mono-((2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Molecular Clamp Method for Anomeric Stereocontrol of Glycosylation

  摘要：

  通过使用分子钳描述了立体控制糖基化，分子钳将糖基供体与受体结合在一起，并控制它们的空间排列。通过使用与糖基供体和受体的两个 6 位结合的邻苯二甲酰桥，以高产率和高选择性形成了δ（1 → 4）糖苷键。δ-选择性糖基化是通过使用连接到同一糖基供体和受体的相同 6 位的硅桥来实现的。此外，还介绍了这种方法在合成麦芽四糖衍生物中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2997